Molécule optiquement active

[Leno03]

Bonsoir à tous
Bon voilà j'ai déjà traité l'exercice ci-dessous
Pour déterminer la position des hydroxyles d'un hexose on le soumet soit
-à trois dégradations de Wolh.le triose obtenu a le même pouvoir rotatoire que le D-glyceraldéhyde
-à deux dégradations de Wolh.On obtient un ose dont l'oxydation donne un diacide actif.
-à 1 dégradation de Wolh.On obtient un ose dont l oxydation donne un diacide actif.
-à oxydation unique on obtient un diacide inactif
Déterminer le nom de l'hexose
J ai trouvé comme réponse le D-gulose
Est ce correct merci d'avance
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[Leno03]

Personne pour m'aider svp?

[HarleyApril]

Bonjour

En partant du gulose :
- avec une dégradation de Wohl suivie d'une oxydation, on obtient un diacide inactif
- avec une oxydation, on obtient un diacide actif
Donc ce n'est pas le gulose

[Leno03]

Salut
Bon là je suis carrément largué pourriez vous m'aidez à résoudre l"exo svp

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Raisonnons en projection de Fischer.
Tu as le bas qui correspond au glycéraldéhyde.
Avec deux dégradations de Wohl et une oxydation, on obtient un diacide actif. Lequel ?

[Leno03]

C pas l acide thréarate?!

[HarleyApril]

on l'appelle plutôt acide tartrique ... mais c'est bien ça
Il y a le D, le L et le méso.
Je suppose que tu ne vas pas hésiter sur lequel choisir.
Dessine-le. Tu vois que tu as résolu ton problème sur un carbone de plus en allant vers le haut.

Regarde maintenant la donnée avec une seule dégradation de Wohl ... tu vas encore trouver la configuration d'un carbone

[Leno03]

Merci beaucoup Harley j ai compris

[HarleyApril]

C'était donc le D-galactose

[Leno03]

Oui merci pour les réponses

[HarleyApril]

bravo, tu as trouvé !