Bonjour, j'ai un exercice avec une réaction où l'on fait une hydroboration suivie d'une oxydation (Donc BH3 puis H2O2, OH-). La question est "peut on utiliser comme réactif du borane BH3 puis de l'eau oxygéné et de la soude". Le professeur dit que c'est vrai, mais je ne comprends pas où se trouve la soude dans l'hydroboration suivie d'une oxydation dans mon cours, on ne mentionne pas de soude... Merci de m'éclairer
comme tu as dit l'hydroboration c'est le fait d'ajouter l'eau sur un alcénes suivant karash ;1 ajouter BH3 et H+ puis hoxydation dans un milieu Basique (Na+ OH-)
j'espére que c'est la réponse que vous chercher
Merci pour la piste, est ce que comme on parle de H2O2,OH- , le OH- indique que le milieu est basique(=NaOH) ?
Car mon cours sur les epoxyde dit : "L'ouverture de l'epoxyde se fait en milieu acide ou basique - Epoxyde + NaOH (nucléophile : OH-)". J'utilise juste l'exemple de l'epoxyde pour comprendre, donc si on a OH- le milieu est basique ?
oui dans les réaction d'hydroboration et l'ouvrture de cycle des époxydes (OH- = Milieu basique)
dans des autres réaction (OH- un indices de quelle reactions ; elimination , substiution , acide-basique ....)
Merci, mais j'ai toujours du mal à comprendre le lien direct entre OH- et NaOHDans l'hydroboration ça veut dire qu'on peut remplacer le H2O2,OH- par du H2OHNa+ ? Ou du H2O2NaOH ?
Je comprends que NaOH défini un milieu basique, et que OH aussi, donc les deux sont interchangeable en hydroboration & époxyde ?
HYDROBORATION
La réaction s’effectue en deux étapes, la première étant une réaction de syn-hydroboration (addition de H–BH2 sur une face de l’alcène) dans laquelle le bore s’additionne sur le carbone de la double liaison le moins encombré.
La deuxième étape est l’oxydation du borane intermédiaire par le peroxyde d’hydrogène en milieu basique.(H202/OH-,NaOH)
Dernière modification par Nihonn ; 23/05/2019 à 17h34.
Merci !
Avez-vous vraiment compris que vous n'avez pas compris me dire
bon courage
Concernant l'hydroboration j'ai bien compris merci, la virgule veut dire que c'est soit OH- soit NaOH qui accompagne H2O2 (corrigez moi si je me trompe)
Par contre j'ai bien une question sur l'hydroxylation de l'époxyde en milieu basique, est ce qu'on peut utiliser -OH à la place de NaOH ? Ou est t'on obligé d'utiliser NaOH dans ce cas précis
Merci beaucoup pour le temps consacré !
Bonsoir,
Pour paraphraser un peu et compléter la réponse de Nihonn,
la soude sert à déprotoner le peroxyde d'hydrogène pour former HOO- qui est + nucléophile. Ce dernier va se lier au bore, et après migration de l'alkyle vers l'oxygène, va conduire à un ester boronique B(OR)3 qui va en présence d'eau s'hydrolyser pour libérer l'alcool.
Même si la soude n'intervient pas dans le schéma global de la réaction, c'est elle qui permet l'étape de libération de l'alcool que tu attends comme produit final.
Bonsoir,
Dire qu'on utilise NaOH revient aussi à dire qu'on utilise OH-. Ces deux termes sont équivalents, puisque NaOH est fait de Na+ et de OH-. Et que Na+ n'intervient jamais dans ces réactions.
Dire qu'on utilise H2O2, OH- revient à dire qu'on utilise H2O2 et NaOH.
