Chimie organique - exercice

[invitede1f14cd]

Bonjour,

Je bloque sur l'exercice suivant, merci par avance de votre aide;

-------------------------------- ( schéma des molécules en pièce-jointe)
1) Quel est le nom en nomenclature officielle de A ?

2) Quel est le nom du mécanisme et du réactif utilisé pour le passage de B à C ?

3) On fait l'acylation de C pour donner un composé en C10 : D. Donner le réactif, le nom du mécanisme et le mécanisme de cette acylation. On utilise de la pyridine, pourquoi ? Donner D.

4) D réagit avec une base, puis on introduit du méthanal. E est formé. Donner E et son mécanisme d'obtention.

5) On procède alors à une oxydation poussée. On obtient F. En préciser la structure. Proposer un oxydant.

6) Proposer un mode opératoire pour régénérer la fonction amine. A quelle famille de produits appartient le produit G obtenu ?
Dans quelles macromolécules rencontre-t-on ces monomères et quelles liaisons structurent ces macromolécules.
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1) A : 1-phényléthanone , il me semble.

2) Je pense qu'il s'agit d'une addition suivie d'une élimination, le réactif étant l'ammoniac.

3) On passe de 8 carbones à 10 carbones d'après l'énoncé;
Mécanisme : Addition suivie d'élimination, voir deuxième pièce jointe
Réactif : halogènure d'acyle :R-CO-X
Pyridine : Base faible, même réactivité qu'une amine tertiaire : permet d'activer l'amine en captant l'un des H de NH2.

Voilà, je me suis arrêtée là pour le moment, car je ne suis pas sûre pour D; merci par avance pour votre aide,



chimie_organique.jpgchimiereaction.jpg
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[invitede1f14cd]

Un petit coup de main s'il-vous-plait? =)

[Kemiste]

Bonjour.

2) Il s'agirait de l'addition de quel réactif sur quoi ? Élimination de quoi ?

3) La pyridine est-elle une base forte ou faible ? Peut-elle déprotoner une amine aliphatique ?

4) Quels sont les sites pouvant être déprotonée ?

[invitede1f14cd]

Bonjour,

2) je pensais à l'addition de NH3 sur C(Br), puis à l'élimination du brome;

3)C'est une base faible; donc peut-être qu'il y a d'abord réaction avec l'halogènure d'acyle R-CO-X, puis ensuite la pyridine déprotone NH2 ?

4) La base déprotone NH ? et le méthanal se fixe sur N ?

merci,

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteaffa2a0c]

Bonjour,
2) c'est une simple substitution nucleophile pour moi
4) il y a un autre atome d'hydrogene sur cette molecule aui peut etre plus facilement deprotoner que celui de l'azote

[invitede1f14cd]

Bonsoir,

d'accord, merci.
pour la 4) j'ai donc considéré que la base agissait sur le CH2 (mais peut-être sur le CH3?); j'ai réécris le mécanisme (aldolisation et peut-être crotonisation?); on obtient E ou Ebis
pour la 5) on obtient donc F ou Fbis, on peut prendre KMnO4 comme oxydant;
6) il faut réduire; on peut utiliser NaBH4; G est une amine tertiaire,

merci par avance,

Pièce jointe 390063

Pièce jointe 390064

[HarleyApril]

Bonsoir

Il y a un problème avec tes pièces jointes, elles ne s'affichent pas ...


Cordialement

[invitede1f14cd]

forum_309165_2.png

forum_309165_2.jpg

[invitede1f14cd]

Bonjour,

Je les ai joins de nouveau,

[invitede1f14cd]

Bonjour,

je n'ai plus besoin d'aide, merci à tous,

[invitebc874d14]

Je vois parfaitement les fichiers joints