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Différencier une SN1 d'une SN2 et une E1 d'une E2



  1. #1
    Clo92

    Différencier une SN1 d'une SN2 et une E1 d'une E2


    ------

    Bonjour,

    Je ne comprends pas comment, à partir d'une réaction, on peut savoir si l'on a affaire à une SN1 ou une SN2, ou E1/E2.
    Quelle est la méthode pour les différencier ?

    J'ai bien compris la différence entre les deux à savoir :
    SN1 : passage par un carbocation, cinétique de premier ordre
    SN2 : en une seule étape, inversion de Walden, cinétique de deuxième ordre;

    mais je ne comprends juste pas quand doit-on utiliser l'une ou l'autre...

    Quelqu'un pour m'aider ?
    Merci

    -----

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  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Différencier une SN1 d'une SN2 et une E1 d'une E2

    Bonjour

    Si on te fourni des données cinétiques ... tu vas chercher à déterminer l'ordre.

    Si tu as uniquement des conditions expérimentales, voici ce qui peut te guider.
    Tout ce qui peut stabiliser un carbocation fera pencher pour une réaction d'ordre un (solvant polaire, substituants donneurs, délocalisation dans un système allylique ou benzylique).
    Les températures élevées favorisent les réactions d'élimination (à haute température, on casse la molécule en petits morceaux ... une façon de dire plus explicite que "l'entropie contrôle").


    Bonne continuation

  4. #3
    Clo92

    Re : Différencier une SN1 d'une SN2 et une E1 d'une E2

    Ok, c'est déjà bien plus clair pour moi.
    Merci beaucoup

  5. #4
    Strade

    Re : Différencier une SN1 d'une SN2 et une E1 d'une E2

    A noter également que dans le cas des substitutions nucléophiles, on peut également se baser sur l'encombrement du carbone cible pour en déterminer le type : s'il est encombré (carbone sp3), le carbocation résultant est relativement plus stable, ce qui donne lieu à des SN1. Dans le cas contraire, il s'agira plutôt d'une SN2. Les carbones sp2 peuvent faire l'une comme l'autre, cela dépendra d'autre facteurs, comme ceux cités par Harley.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Différencier une SN1 d'une SN2 et une E1 d'une E2

    Citation Envoyé par Strade Voir le message
    A noter également que dans le cas des substitutions nucléophiles, on peut également se baser sur l'encombrement du carbone cible pour en déterminer le type : s'il est encombré (carbone sp3), le carbocation résultant est relativement plus stable, ce qui donne lieu à des SN1.
    tu supposes implicitement que les substituants sont tous donneurs

    Citation Envoyé par Strade Voir le message
    Les carbones sp2 peuvent faire l'une comme l'autre, cela dépendra d'autre facteurs, comme ceux cités par Harley.
    Pour les carboxyliques, il s'agira d'un mécanisme d'addition élimination
    Pour la substitution nucléophile vinylique, ce n'est surement pas à son programme (10.1021/jo401242f)

    cordialement

  8. #6
    Clo92

    Re : Différencier une SN1 d'une SN2 et une E1 d'une E2

    D'accord, merci à tous les deux ! Je commence à comprendre quelle stratégie il faut avoir.

    Pour la substitution nucléophile vinylique, ce n'est surement pas à son programme
    Je confirme, on ne me demande pas encore ça

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