Bonjour,
Je ne comprends pas comment, à partir d'une réaction, on peut savoir si l'on a affaire à une SN1 ou une SN2, ou E1/E2.
Quelle est la méthode pour les différencier ?
J'ai bien compris la différence entre les deux à savoir :
SN1 : passage par un carbocation, cinétique de premier ordre
SN2 : en une seule étape, inversion de Walden, cinétique de deuxième ordre;
mais je ne comprends juste pas quand doit-on utiliser l'une ou l'autre...
Quelqu'un pour m'aider ?
Merci
Bonjour
Si on te fourni des données cinétiques ... tu vas chercher à déterminer l'ordre.
Si tu as uniquement des conditions expérimentales, voici ce qui peut te guider.
Tout ce qui peut stabiliser un carbocation fera pencher pour une réaction d'ordre un (solvant polaire, substituants donneurs, délocalisation dans un système allylique ou benzylique).
Les températures élevées favorisent les réactions d'élimination (à haute température, on casse la molécule en petits morceaux ... une façon de dire plus explicite que "l'entropie contrôle").
Bonne continuation
Ok, c'est déjà bien plus clair pour moi.
Merci beaucoup
A noter également que dans le cas des substitutions nucléophiles, on peut également se baser sur l'encombrement du carbone cible pour en déterminer le type : s'il est encombré (carbone sp3), le carbocation résultant est relativement plus stable, ce qui donne lieu à des SN1. Dans le cas contraire, il s'agira plutôt d'une SN2. Les carbones sp2 peuvent faire l'une comme l'autre, cela dépendra d'autre facteurs, comme ceux cités par Harley.
tu supposes implicitement que les substituants sont tous donneursEnvoyé par Strade
Pour les carboxyliques, il s'agira d'un mécanisme d'addition élimination
Pour la substitution nucléophile vinylique, ce n'est surement pas à son programme (10.1021/jo401242f)
cordialement
D'accord, merci à tous les deux ! Je commence à comprendre quelle stratégie il faut avoir.
Je confirme, on ne me demande pas encore çaPour la substitution nucléophile vinylique, ce n'est surement pas à son programme
