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Réaction SN2 comportement nucléophilique de l'atome



  1. #1
    Gaudette

    Réaction SN2 comportement nucléophilique de l'atome


    ------

    Bonjour à tous,

    Dans la réaction CH3CH2I + CH3CH2SH -> Pourquoi SH est l'atome nucléophilique et non I? Les deux atomes ont la même électronégative, alors on regarde la grosseur de l'atome et I devrait gagner. De plus, SH est un meilleur groupe partant que I? Je suis un peu confu.

    Merci pour votre aide!

    A plus,

    Seb.

    -----

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  3. #2
    Kemiste

    Re : Réaction SN2 comportement nucléophilique de l'atome

    Bonjour.

    I est un bien meilleur groupement partant que SH. D'un coté on obtient I- (pKa - 10) et de l'autre HS- (pka 7.04). Plus le pKa de l'acide conjugué est faible meilleur sera le groupe partant. Les halogénoalcanes possédant Cl, Br et I sont utilisés comme électrophiles car libérant des ions Cl-, Br- et I- qui sont des ions "stables".

    En faisant attaquer l'iode on tombe sur une structure du type R-I+-R'. Ce type de composés est généralement obtenu, entre autre, par oxydation de l'iode avec du m-CPBA. On n'est plus dans le cas d'une substitution nucléophile.

  4. #3
    Gaudette

    Re : Réaction SN2 comportement nucléophilique de l'atome

    Merci pour votre réponse!

    Comment est ce que les halogénures forment des ions stables? Ne sont-ils pas très instables normalement?

    Que signifie CPBA? Je n'ai jamais vue cette terminologie.

    Merci encore une fois.

    A plus,

    Seb.
    Dernière modification par Gaudette ; 29/09/2019 à 19h53.

  5. #4
    Kemiste

    Re : Réaction SN2 comportement nucléophilique de l'atome

    Pourquoi un ion serait forcément instable ? Le sel de table, par exemple, ce sont des ions Na+ et Cl-. La structure est parfaitement stable. Il en est de même pour F-, Cl-, et I-. Les sels de bases faibles se dissocie dans l'eau pour donner les ions correspondants. Par exemple l'acétate de sodium donne, dans l'eau, Na+ + CH3COO-. Des bases fortes, comme CH3ONa, vont réagir totalement avec l'eau pour donner CH3OH. Tout dépend de l'espèce en question et de son pKa.

    Le m-CPBA désigne l'acide métachloroperbenzoïque. C'est un peracide utilisé en chimie organique.

  6. #5
    Gaudette

    Re : Réaction SN2 comportement nucléophilique de l'atome

    Ouf merci beaucoup c'était très loin dans ma mémoire. Dans ma tête, un élément avec une charge négative est forcément instable et cherche à se stabiliser avec une autre molécule. J'ai bien compris pour le reste.

    Merci infiniment!

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Gaudette

    Re : Réaction SN2 comportement nucléophilique de l'atome

    Si jamais vous avez la chance, pouvez vous m'expliquer comment la réaction C) a été effectuée svp.#9c) SN2:1.jpg

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  10. #7
    Gaudette

    Re : Réaction SN2 comportement nucléophilique de l'atome

    Ps: J'ai surtout de la difficulté à comprendre pourquoi nous avons utilisé p-TsCl, Et3N et comment ces molécules réagissent avec le réactif (Molécule aprotique-favorise SN2 avec une base encombrée-ralentit la réaction).

  11. #8
    Kemiste

    Re : Réaction SN2 comportement nucléophilique de l'atome

    Tu confonds deux notions concernant le mécanicme SN1/SN2. D'un côté il y a la structure de l'halogénoalcane (primaire/secondaire/tertiaire) qui va pouvoir former un carbocation stable ou non, et donc favoriser une SN2 ou une SN1. De l'autre côté tu as l'influence du solvant. Un solvant polaire protique va favoriser une SN1. Quand à la base encombrée, elle ne va pas ralentir la réaction. Ici on a un aspect thermodynamique et non cinétique.

    Tu as deux étapes dans cette réaction. Tout d'abord tu as une réaction de tosylation. Tu formes un groupement partant (=tosyle) pour permettre une réaction de SN. Dans un second temps tu as une réaction de substitution avec HO-. Je t'invite à faire une recherche sur ces réaction et à venir poser tes questions s'il y a quelque chose que tu ne comprends pas.

  12. #9
    Gaudette

    Re : Réaction SN2 comportement nucléophilique de l'atome

    Bonsoir Kemiste,

    Merci, je comprends! Je vais faire plus de recherche et si j'ai d'autres questions je vous laisse savoir.

    Cordialement,


    Seb.

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