Réaction SN1-Mécanisme

[Gaudette]

Bonjour à tous,

Dans le numéro 10. Pouvez-vous m'expliquer pourquoi Br- ne prend pas le H+ de trop liée sur le méthanol(rattachéau toluène). Dans la réponse, on voit formation d'un méthanol instable, cependant le Br- est libre de se lié et de forme un mélange final plus stable que celui inscrit comme réponse finale. De plus, le Br est plus polarisable que le O, alors on pourrait affirmer que c'est le Br qui devrait s'accoupler avec le H+ non?

Un coup de main pour m'aider à décortiser ce concept m'aiderai grandement.

Merci beaucoup,

Cordialement,

Seb.


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[moco]

Bonjour,
Je ne suis pas sûr d'avoir bien compris ce qui te pose problème.
Selon moi, il semble que ta question n'ait pas de rapport avec le mécanisme SN1 de cette réaction. Il semble que tu ne sois pas satisfait par la structure des produits finaux. Est-ce que j'ai bien compris ta question ?
Si c'est cela, les produits finaux sont Br- et l'ion CH₃OH₂⁺. Et toi tu aimerais que ce soit plutôt HBr et CH₃OH. Par rapport au mécanisme SN1, cela revient un peu au même, quoique HBr et CH₃OH ne cohabite pas l'un au contact de l'autre. C'est comme avec HCl et H₂O. Une solution de HCl dans H₂O produit un transfert de proton amenant la formation de H₃O⁺ et Cl^-. C'est pareil pour HBr et CH₃OH.
Mais peut-être que je n'ai pas bien saisi ta question.

[Gaudette]

Bonsoir,

Merci pour ta réponse, cependant, ce qui me cause problème n'est pas le mécanisme SN1, c'est pourquoi les électrons du O dans HOCH3 prennent le H du HOCH3 lié à la molécule cyclique. Il y a Br- qui est beaucoup plus réactif (puisqu'il a une charge négative) que HOCH3. Alors pourquoi n'est ce pas le Br qui prend le H?

Comprennez-vous? Mon explication est un peu mélangeant puisque le HOCH3 agit comme base et comme nucléophile.


Cordialement,

Seb.