Exercice chimie organique master

[invitef7752390]

Bonjour, voila j'ai un petit problème avec un exercice. Je suis bloqué, pourriez vous m'aider?
Voici l'énoncé.
"En présence d'éthylate de sodium, le malonate de diéthyle se condense avec le 1,3 dibromopropane pour former le composé 1 qui, chauffé milieu acide aqueux se transforme en 2, C5H8O2".
Je sais que l'éthylate de sodium agit comme une base permettant "l'introduction" du dibromopropane avec un Br- qui s'en va. Mais a partir de la je suis bloqué, j'ai essayé de refaire réagir l'éthylate en tant que base mais j'obtiens un cycle a 4 qui est d'après mes connaissances défavorisé ou bien si je ne fais réagir qu'une fois l'éthylate comme un base puis par la suite j'utilise H+/H2O j'obtiens quand même un cycle a 4 et je ne trouve pas la formule donné.

Pourriez vous éclairer ma lanterne je vous pris?

Merci
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[HarleyApril]

Bonsoir

Tu avais bien vu, le malonate va réagir deux fois avec un dibromopropane pour former un cyclobutane. Pour info, on arrive même à faire des cyclopropanes par cette méthode (avec du dibromoéthane, je l'ai fait en TP quand j'étais étudiant).

Ce que tu n'as pas vu, c'est ce qui se passe en chauffant en milieu acide aqueux. C'est un grand classique de la synthèse malonique.
Un ester chauffé en milieu acide aqueux, ça fait quoi ?
Un diacide de type malonique, ça n'est pas trop stable et ça a tendance à faire des bulles ...

Bonne continuation