Fonctions amine

[invitecfce1dcb]

Bonjour à vous,

Je n'ai pas un très bon niveau de Chimie alors soyez indulgent et faites comme si vous expliquiez tout à un enfant qui a besoin de connaitre les bases

J'ai dans mes cours une explication de ce qu'est un amine primaire, secondaire, tertiaire. Jusque là j'ai compris mais voici mon problème:

Je cite "

R1 - NH3+ à pH physiologique

R1 - NH2 à pH basique
"
Je ne comprends pas pourquoi NH3+ se retrouve au pH = 7? Il possède pourtant un hydrogène supplémentaire donc il devrait être plus acide non ?
Enfin il faut croire que non mais je ne comprends pas pourquoi
-----

[jeanne08]

Tout dépend du pKa du couple R-NH3+/R-NH2 . Si pKa >7 alors à pH = 7 la forme acide prédomine

Plus généralement pour un couple Acide AH/Base A- ( ou Acide AH+/Base A) à l'équilibre , quoi qu'il y ait dans la solution, le pKa est toujours vérifié
Ka = (Base)*(H3O+)/Acide)donc (Base)/(Acide) = Ka/(H3O+)
Si Ka>(H3O+) donc pH>pKA alors la Base prédomine
Si Ka<(H3O+) donc pH<pKa alors la forme Acide prédomine

[Kemiste]

Bonjour.

Juste pour compléter la réponse précédente.

Je ne comprends pas pourquoi NH3+ se retrouve au pH = 7? Il possède pourtant un hydrogène supplémentaire donc il devrait être plus acide non ?

Un composé n'est pas à un pH, c'est une solution qui l'est. Tu confonds deux notions je pense. Il y a le pH de la solution qui est imposé et qui fait que les composés sont sous leur forme acide ou basique et la nature du composé qui fait qu'une solution est acide ou basique. Ici c'est le pH du composé qui est fixé. A ce pH, la forme amine n'existe pas.

[invitecfce1dcb]

Oui je pense que je m'embrouille et que je n'ai pas bien compris ce qu'était le pH, alors ne parlons pas du Pka !
Je pensais qu'une molécule était acide lorsqu'elle avait des protons à céder et à l'inverse qu'elle était basique lorsqu'elle avait un proton à recevoir. Le pH est valable uniquement pour les solutions aqueuses c'est cela ? Et c'est donc uniquement la concentration en ions hydronium et hydroxyle qui définit le pH d'une solution ?On ne calcul donc pas le pH de mercure liquide (contenant uniquement du mercure bien sur) ?

Du coup je regarde mes anciens cours mais ça m'embrouille encore plus. Je n'arrive plus à comprendre comment la molécule H3O+ peut exister.
Le proton H+ va chercher à se lier à un doublet électronique non liant de l'oxygène de la molécule d'eau ? Afin de satisfaire son besoin de ressembler à l'hélium en possédant 2 électrons sur sa couche de valence ?

En tout cas, merci d'avoir pris le temps de me répondre

[A voir en vidéo sur Futura]

[moco]

Bonjour,
Le pH est une grandeur qui se mesure, par exemple en plongeant une électrode de verre dans une solution aqueuse. Cette électrode de verre est un tube de verre avec deux fils, et le tout se comporte un peu comme une pile, donc qui produit une tension E mesurable ; et cette tension se trouve être proportionnelle à la concentration en H+ (ou H3O+) de la solution environnante. Cette tension est très faible, et satisfait à la formule : E = E° + 0.059 pH. E° est une constante propre à l'électrode et qui est souvent égale à zéro. J'imagine que tu te rends compte que dans les solutions aqueuses 0.1 M, où tu trempes ton électrode, la tension est de 0.059 V. A pH 2, elle vaut 0.118 V. Ces valeurs de 0.059 et 0.118 sont très faibles comme tension, par rapport aux piles du commerces qui donnent 2 V, ou5 V. Mais c'est précis, et on peut mesurer une tension de 0.118 V sans difficulté, si elle est stable. Néanmoins, il faut que l'électrode soit plongée dans une solution aqueuse, où il y ait des ions H+. Si tu la laisses en l'air, ou si tu la plonges dans de l'huile ou du mercure, elle donnera une tension qui change d'une seconde à l'autre, en passant subitement et sans raison de -2V ou + 12.3 V, puis à 2.57 V, puis à -0.89, puis à 4.17 V, etc. On ne peut rien faire de ce qu'on voit à l'écran.

Passons maintenant à ta 2ème question, relative à H⁺ et H₃O⁺. Il faut bien te rendre compte qu'un ion H+, ce n'est qu'un proton tout seul, tout nu, sans le moindre électron autour de lui. C'est le seul cas de la chimie où on a une particule mille fois plus petite que les autres. En effet, les atomes et ions rencontrés dans la table périodique ont tous des dimensions qui sont de l'ordre de 0.05 à 0.2 nm. Il n'y a pas d'atome énorme, ni d'atome vraiment minuscule. Le proton est une exception, car il est au moins 1000 fois plus petit que l'atome H. S'il existait à l'état libre, il pourrait s'approcher 1000 fois mieux des doublets électroniques disponibles dans l'eau que tous les autres atomes et ions du tableau. C'est ce qu'il fait. Il s'approche du doublet de l'atome O de l'eau et s'y colle. Il reste là. Cela forme un ensemble H₃O⁺. Le fait qu'il ressemble à l'Hélium est une conséquence, mais ce n'est pas la cause. Il y a même des gens qui pensent qu'il ne s'arrête pas là, et qu'il attire un deuxième doublet appartenant à une seconde molécule d'eau. Il accrocherait donc une première molécule à sa gauche et une seconde à sa droite, en formant non pas H₃O⁺, mais H₅O₂⁺. Pourquoi pas ? Ce n'est pas absurde.

[Kemiste]

Oui je pense que je m'embrouille et que je n'ai pas bien compris ce qu'était le pH, alors ne parlons pas du Pka !

Le pKa c'est une constante qui caractérise la force d'un acide. Cette constante est caractéristique d'un couple acide/base donné.

Je pensais qu'une molécule était acide lorsqu'elle avait des protons à céder et à l'inverse qu'elle était basique lorsqu'elle avait un proton à recevoir.

C'est bien la définition d'un acide et d'une base. Si on met un acide dans l'eau, il va libérer des H⁺ et ainsi diminuer le pH de la solution. Au contraire, quand on met une base dans l'eau, elle va capter des proton de l'eau et former des HO^- et donc augmenter le pH de la solution.

Par contre si on met un acide ou une base en une solution dans autre chose que de l'eau pure, les choses sont un peu différentes. Imaginons que l'on mette de l'acide acétique dans une solution de soude concentrée (très basique). Dans une telle solution, l'acide acétique ne peut pas exister, il sera sous forme d'acétate de sodium. Ici le pH de la solution est plus ou moins fixée, ce qui impose la forme acide ou basique des molécules. (Ici je considère que l'on ajoute une petite quantité d'acide ou de base à une solution dont le pH ne varie pas après l'ajout).