Chimie organique : Réaction d'halogénure d'hydrogène

[invite5bf94d23]

Bonjour,
j'aimerai savoir pour la première molécule, au niveau du carbone 1 du cyclohexane, on va faire notre réaction, sauf que il est disymétriquement substitué mais des deux côtés, en sachant qu'il faut appliqué markovnikov, comment je sais qu'elle est le carbocation le plus stable du coup ? je sais pas si c'est très claire..
Capture d’écran 2019-10-19 à 10.54.52.png

Je parle d'ici au niveau de ce "groupement" :
Capture d’écran 2019-10-19 à 10.56.54.png + HBr

Comment savoir si je met mon halogène sur le carbone 1 ou le carbone 2 de la double liaison ? ma prof me dit qu'il y a un moyen de savoir, sauf je n'en ai pas la moindre idée.. j'ai essayé de me dire par encombrement stérique mais je ne comprend pas pourquoi, j'ai pensé par effet mésomère aussi ? si quelqu'un peut m'expliquer !!
Merci beaucoup !
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[Kemiste]

Bonjour.

Il n'y a pas de cyclohexane ici mais un phényle. Pour ce type d'exercice tu envisages les deux carbocations. Tu regardes ensuite s'ils sont primaires, secondaires ou tertiaires. S'il n'est pas possible de distinguer les carbocations de cette façon il faut regarder les substituants. Tu peux regarder s'il y a une stabilisation par effet inductif ou mésomère. Essaye de dessiner les différentes formes mésomères possibles pour les deux carbocations.

[invite5bf94d23]

Oupsi, j'avais totalement oublié abus de langage, groupement phényle oui oui !!! désolée
Bien, les deux carbocations sont les mêmes selon moi ? ils sont tout les deux secondaires ?
je me dis que le 1er est majoritaire quand même par rapport au deuxième ?

[Kemiste]

je me dis que le 1er est majoritaire quand même par rapport au deuxième ?

Pourquoi ?

Qu'as-tu obtenu avec les formes mésomères ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite5bf94d23]

bha en réalité, j'ai regardé sur une autre molécule, totalement différente et ils ont mit la double liaison a proximité (pas celle en jeu dans l'alcène mais dans le phényle), ils l'ont utilisé pour stabiliser le carbocation de la molécule, donc je me suis dis le C1, on peut faire pareil vu qu'il y a une double liaison qu'il présente une charge (+), contrairement au C2 ?
j'suis pas sûre de moi, mais en regardant avec une autre, du coup j'en conclu que ça fonctionne aussi ?

[Kemiste]

Le plus simple serait de dessiner les formes mésomères sur la molécule de l'exercice.

Le carbocation est bien stabilisé par le phényle.