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Cyclo-déshydratation et epoxidation



  1. #1
    74ab

    Cyclo-déshydratation et epoxidation


    ------

    Bonjour à tous!
    J'avais récemment posté un question sur la synthèse de la bryostatine concernant son mécanisme de synthese.Grace à vos reponses j'ai pu comprendre les étapes en question.Aujourd'hui je suis allé un peu plus loin dans les étapes de synthèse mais j'ai eu un blocage sur une réaction qui me semble évidente.En effet, il est dit qu' à partir d'une aldéhyde et un alcool on obtient par cyclodéshydratation in situ et une époxydation à l’éther, le pyran comme prroduit.
    Je vous mets la réaction en fichier joint.La réaction en question est le passage de l'étape 9 à 10.

    Merci pour votre lecture!

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  2. #2
    kimist

    Re : cyclo-déshydratation et epoxidation

    Bonjour,

    Ta cétone est en équilibre avec une autre forme tautomérique, commence par regarder de ce côté, tu devrais trouver la suite plus facilement.

  3. #3
    74ab

    Re : cyclo-déshydratation et epoxidation

    Citation Envoyé par kimist Voir le message
    Bonjour,

    Ta cétone est en équilibre avec une autre forme tautomérique, commence par regarder de ce côté, tu devrais trouver la suite plus facilement.
    Effectivement, c'est plus simple comme ceci.Je m'entetait à faire réagir mon carbonyl directement avec l'alccol mais il me manquait la double liaison qu'on retrouve facilement si on passe par la forme enolique.Merci

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