Sucre Réducteurs

[invitede4ec7bf]

Bonjour,

J'ai une question concernant les sucres réducteurs.
La question peu paraitre bête ou simple pour certains mais j'ai des difficultés à comprendre la biochimie.
Alors voila le prof nous a appris qu'un sucre pouvait être réducteur ou non. Et je ne sais pas comment on peut le voir sur une molécule...
Il nous a dit que le sucre réducteur était le carbone anomérique qui était libre. J'ai compris que le carbone anomérique était un carbone asymétrique formé pendant la cyclisation, et c'était celui qui possédais le groupement -OH.
S'il était libre c'est qu'il pouvait du coup faire une liaison et donc le sucre était réducteur.
Maintenant en pratique sur une molécule je ne vois pas bien.
Il nous a présenté comme exemple :
- le lactose, quand je regarde la molécule de gauche le carbone anomérique peut être au numéro 1 comme au numéro 4.... je suis perdue
- le saccharose
- le sucrose

Merci d'avance de votre réponse
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[HarleyApril]

Bonjour

Les aldoses sont des sucres réducteurs. Ils possèdent une fonction aldéhyde RCHO (avec une double liaison entre C et O).
Sous forme cyclique, ils vont se présenter avec une carbone portant à la fois :
H
un oxygène faisant le pont
un OH

Par contre, lorsque l'aldose a sa patte OH sous forme d'un OR (R pouvant être un autre sucre) la fonction aldéhyde est trop bien masquée pour que le caractère réducteur puisse être décelé simplement. Il faudrait réaliser une hydrolyse (qui ramène à OH) pour retrouver cette propriété.

En espérant que ce sera plus clair pour toi ...

[invitede4ec7bf]

Oui c'est beaucoup plus clair comme ça mais il me reste une dernière question.
Prenons la molécule de saccharose (Glucose + fructose) par exemple, pour le glucose j'arrive facilement à trouver le carbone apparu lors de la cyclisation.
Le problème c'est pour le fructose, le carbone pourrait très bien être le numéro 2 ou 5 (sur le schéma) car les deux possèdent une liaison H, un OH et un pont oxygène. Comment savoir ?
Car si je prend le n°5 la molécule est un sucre réducteur sinon elle ne l'est pas.

[ecolami]

Le carbone N° porte 2 oxygènes apres hydrolyse ça devient une fonction cétone en accord avec le fructose
Le carbone n°5 ne porte pas 2 oxygènes il devient un aldéhyde après hydrolyse. en accord avec le glucose

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Le carbone 5 du fructose devient un alcool après ouverture du cycle.
C'est le carbone 2 que est le carbone anomérique. Il n'y en a qu'un seul dans les sucres. C'est celui qui porte deux oxygènes.


Cordialement

[invitede4ec7bf]

Super merci à vous deux c'est beaucoup plus clair j'ai compris !