Bromation du benzène

[invite38ebab74]

Bonsoir

Ma question concerne les réactions de bromination sur le benzène (ou les composés aromatiques en général) :

Le benzène a 3 doubles liaisons dont une qui va utiliser ses électrons pour attaquer l'atome Br chargé positivement d'une autre molécule (voir photo)



Je ne comprends pas comment le deuxième carbone de la double liaison peut perdre un électron et se charger positivement...
Pour moi la double liaison est faite grâce à 2 électrons pi qui viennent chacun d'un carbone engagé dans la double liaison. Et quand la double liaison attaque le Br je pensais qu'il n'y avait qu'un seul électron pi qui se reliait au brome, le deuxième carbone aurait donc récupéré son électron...

J'espère que ma question est assez claire... Je vous remercie pour vos réponse
Bonne soirée !
-----

[jeanne08]

A la première étape le doublet ( donc un électron de chaque carbone) attaque et fixe un Br+ ( un Br avec 6e autour) et il se forme un FeBr4 - et un intermédiaire avec une charge + sur le carbone.Ensuite, à la deuxième étape, il y a expulsion d'un H+ et le noyau benzénique récupéré une liaison pi.

[HarleyApril]

... quand la double liaison attaque le Br je pensais qu'il n'y avait qu'un seul électron pi qui se reliait au brome, le deuxième carbone aurait donc récupéré son électron...

Il y a deux électrons qui forment la liaison entre C1 et Br. Ils viennent bien de la double liaison C1C2.
Fais le bilan, C2 a perdu un électron dans l'histoire.

Pour reprendre tes expressions, au départ, il y a un électron de C1 et un électron de C2 qui font une double liaison.
A l'arrivée, il y a une liaison entre C1 et Br, soit un électron pour C1 et un électron pour Br.
L'électron de C2 est donc pour Br.

NB : dans une liaison, les électrons sont indiscernables et ne sont pas attribués à un atome

Cordialement

[persona]

C'est un peu dommage de n'utiliser que les termes anglais: bromination (de bromine) est un terme anglais, qui se dit bromation (de brome) en français

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

En effet
Je corrige le titre