Stéréoisomerie S/R

[invite27e59844]

Bonjour,
Ma question porte sur la façon de classer les substituants d'un carbone asymétrique.
Pour faire court je prend un exemple qui m'a posé problème:

Dans le cas de cette molécule, j'arrive à classer le premier substituant (le O) et le dernier substituant ( la chaîne se terminant par N(CH3)2).
Après ça je sais que quand 2 substituants sont les mêmes, ont va étudier les substituants suivant jusqu'à pouvoir classer.
Le problème est que dans les 2 molécule ci-dessus, j'aurais inversé les 2 configurations.
Je m'explique : l'élément que je classerai en 2e est le cycle avec le fluor, et en 3eme le carbone du côté de la fonction nitrile.
Je suis conscient de faire une erreur mais je ne sais pas pourquoi je la fait.
J'aimerai donc connaître la raison de cette erreur.
Merci d'avance
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[Opabinia]

Bonjour,

Il faut lister les éléments dont les atomes sont présents au premier rang (ici en noir), au second (en rouge) puis au troisième (en bleu) ... jusqu'à ce qu'une différence apparaisse entre tous les groupements présents.
Les deux groupements benzéniques se différencient au niveau du 3^me rang;

[invite27e59844]

Bonjour,
Merci de ta réponse. Peut tu m'expliquer comment tu fait pour obtenir le groupement en bleu ?
Pourquoi y a t- il 5 atomes (et non pas 3 comme avant, ou bien à la limite 6 en cherchant un peu( ? J'ai essayé d'imaginer comment tu as pu faire et j'en conclus que pour effectivement calculer ceci, il faut considérer TOUT les substituants des substituants (et non pas comme moi ou je choisissait seulement la voie ayant juste le plus de valeur) et qu'il ne faut compter qu'une seule fois les doubles liaisons. J'ai justement un problème avec la dernière notion : ne compter qu'une fois la double liaison : cela impliquerai qu'il existe des cas où l'on peut opposer un groupe de 5 atome a un autre de 6 atome. Comment ferait tout pour comparer un cas de ce genre ?
Merci

[Opabinia]

Il suffit de tracer le graphe résultant de la décomposition des liaisons multiples en liaison simples, en allant suffisamment loin pour que tous les groupements soient différenciés:

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite27e59844]

Merci beaucoup Opabinia, j'ai compris. Le fait d'avoir une double liaison nous fait donc compter 2 fois les substituants du rang suivant.