question sur la réactivité des sucres

[invite34fa46e3]

Bonjour,
J'ai une question sur les oses en l’occurrence un D-glucose cyclisé. Est ce quelqu'un pourrait m'expliquer pourquoi ''L’hydroxyle situé sur le carbone anomérique est bien plus réactif que les autres hydroxyles''? En soi, chaque groupement hydroxyle est lié à un carbone relié à un hydrogène et d'autres fonctions, je ne vois pas la différence avec ce groupement hémiacétalique...
Est ce que c'est parce que c'est un carbone asymétrique ? Mais d'un PDV chimique je ne comprends pas pourquoi les fonctions auraient tendance à attaquer de ce côté ?
Merci beaucoup d'avance,
Bonne journée et bonnes vacances.
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[HarleyApril]

Bonsoir

Les hydroxyles d'un sucre sont soit des alcools, soit un hémiacétal.
La réactivité est différente car il s'agit d'une fonction différente.

Pour prendre un autre exemple, il y a également un OH dans un acide carboxylique, dirais-tu pour autant qu'il doit avoir la même réactivité qu'un alcool ?

Revenons à l'hémiacétal. Une de ses caractéristiques est qu'il peut très facilement donner un carbocation ou son équivalent. En effet, l'oxygène de la partie éther de l'hémiacétal vient pousser avec son doublet et fait partir la partie alcool. Il se crée ainsi une double liaison entre le carbone et l'oxygène (de l'éther) qui est alors chargé positivement.
Un alcool usuel peut également donner lieu à un carbocation (SN1 en milieu acide) mais il n'est pas aidé comme dans le cas de l'hémiacétal.

Cordialement

[invite34fa46e3]

Re-bonsoir,
Merci d'avoir pris le temps de répondre !
Non, la réactivité d'un alcool et d'un acide carboxylique n'est pas la même sûrement du fait des différentes formes mésomères.
Merci beaucoup, je viens de comprendre, je n'avais pas bien pris en compte la fonction hémiacétal c'est bon du coup !