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Synthèse organique



  1. #1
    Justine Leblanc

    Synthèse organique


    ------

    Bonjour,
    J'ai un exo de chimie orga sur lequel je bloque dans lequel on me donne la synthèse en pièce jointe et on me demande de trouver A,C,D et les conditions pour obtenir 3.
    Pour moi A est le pent-1-cyclopropyl-2-ol-3-ène
    mais pour obtenir B je pense qu'il faut faire une élimination pour enlever l'OH puis décycliser le propyl pour y accrocher le Br mais je ne sais pas comment le faire 
    De même, je n'arrive pas à trouver la structure de C
    Pourriez-vous m'aider?
    Merci beaucoup d'avance

    -----
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  3. #2
    Strade

    Re : Synthèse organique

    Bonsoir,

    La réaction de Grignard va permettre de former l'intermédiaire 1-cyclopropylbut-2-èn-1-ol. Pas d'élimination donc, le milieu acide est ici utilisé pour regénérer l'alcool (qui était sous forme d'alcoolate à l'issue de la réaction). C'est l'acide bromhydrique qui va ouvrir le cycle et permettre l'addition de brome en fin de chaîne (la réaction s'appelle hydrohalogénation).

    Le produit C est lui issu d'une réaction de protection par le dihydropyrane, pour former un éther de tétrahydropyrane. Tu devrais pouvoir trouver la structure à partir de là.

  4. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse organique

    Citation Envoyé par Strade Voir le message
    C'est l'acide bromhydrique qui va ouvrir le cycle et permettre l'addition de brome en fin de chaîne (la réaction s'appelle hydrohalogénation).
    Julia Johnson

    Cordialement

  5. #4
    Justine Leblanc

    Re : Synthèse organique

    Mais je ne comprends pas l'hydrohalogénation s'effectue sur un alcène non?

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Strade

    Re : Synthèse organique

    Bonjour,

    Le cyclopropane est une exception. La disposition des atomes de carbone dans cette molécule est telle que les orbitales pi se rejoignent quasiment, permettant de réaliser des réactions initialement réservées aux alcènes, telle que celle représentée dans l'exercice.

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    Julia Johnson

    Cordialement
    Un éclaircissement sur cette intervention serait fort bienvenue.

  8. #6
    Justine Leblanc

    Re : Synthèse organique

    D'accord mais après pourquoi le brome s'additionne en bout de chaine? Le carbocation formé par l'attaque acide n'est pourtant pas en bout de chaine

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  10. #7
    Strade

    Re : Synthèse organique

    Bonsoir,

    L'addition se fait selon markovnikov si elle est ionique, mais elle peut être anti-markovnikov si l'un des réactif est un accepteur de Michael. C'est le cas ici, avec le but-2-ènal, qui comprend un système conjugué.

  11. #8
    Justine Leblanc

    Re : Synthèse organique

    Ah d'accord merci beaucoup pour votre aide

  12. #9
    Justine Leblanc

    Re : Synthèse organique

    Mais je ne comprend pas bien comment faire apparaitre la seconde double liaison

  13. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse organique

    Bonjour

    Quelques éléments supplémentaires sur la réaction de Julia Johnson

    Capture.JPG

    Et des détails sur le mécanisme ionique

    Capture .JPG

    Bonne continuation

  14. #11
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthèse organique

    Citation Envoyé par Strade Voir le message
    Bonsoir,

    L'addition se fait selon markovnikov si elle est ionique, mais elle peut être anti-markovnikov si l'un des réactif est un accepteur de Michael. C'est le cas ici, avec le but-2-ènal, qui comprend un système conjugué.
    Le motif butenal n'est plus présent lors de l'addition de HBr ...

  15. #12
    Justine Leblanc

    Re : Synthèse organique

    Super j'ai compris merci beaucoup

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  17. #13
    Strade

    Re : Synthèse organique

    Ah, merci pour la référence, je ne connaissais pas cette réaction. Ça m'a l'air quand même fort pointu.
    Dernière modification par Strade ; 30/10/2020 à 18h20.

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