Bonjour,
J'ai un exo de chimie orga sur lequel je bloque dans lequel on me donne la synthèse en pièce jointe et on me demande de trouver A,C,D et les conditions pour obtenir 3.
Pour moi A est le pent-1-cyclopropyl-2-ol-3-ène
mais pour obtenir B je pense qu'il faut faire une élimination pour enlever l'OH puis décycliser le propyl pour y accrocher le Br mais je ne sais pas comment le faire
De même, je n'arrive pas à trouver la structure de C
Pourriez-vous m'aider?
Merci beaucoup d'avance
Bonsoir,
La réaction de Grignard va permettre de former l'intermédiaire 1-cyclopropylbut-2-èn-1-ol. Pas d'élimination donc, le milieu acide est ici utilisé pour regénérer l'alcool (qui était sous forme d'alcoolate à l'issue de la réaction). C'est l'acide bromhydrique qui va ouvrir le cycle et permettre l'addition de brome en fin de chaîne (la réaction s'appelle hydrohalogénation).
Le produit C est lui issu d'une réaction de protection par le dihydropyrane, pour former un éther de tétrahydropyrane. Tu devrais pouvoir trouver la structure à partir de là.
Julia JohnsonEnvoyé par Strade
Cordialement
Mais je ne comprends pas l'hydrohalogénation s'effectue sur un alcène non?
Bonjour,
Le cyclopropane est une exception. La disposition des atomes de carbone dans cette molécule est telle que les orbitales pi se rejoignent quasiment, permettant de réaliser des réactions initialement réservées aux alcènes, telle que celle représentée dans l'exercice.
Un éclaircissement sur cette intervention serait fort bienvenue.
D'accord mais après pourquoi le brome s'additionne en bout de chaine? Le carbocation formé par l'attaque acide n'est pourtant pas en bout de chaine
Bonsoir,
L'addition se fait selon markovnikov si elle est ionique, mais elle peut être anti-markovnikov si l'un des réactif est un accepteur de Michael. C'est le cas ici, avec le but-2-ènal, qui comprend un système conjugué.
Ah d'accord merci beaucoup pour votre aide
Mais je ne comprend pas bien comment faire apparaitre la seconde double liaison
Bonjour
Quelques éléments supplémentaires sur la réaction de Julia Johnson
Capture.JPG
Et des détails sur le mécanisme ionique
Capture .JPG
Bonne continuation
Le motif butenal n'est plus présent lors de l'addition de HBr ...
Super j'ai compris merci beaucoup
Ah, merci pour la référence, je ne connaissais pas cette réaction. Ça m'a l'air quand même fort pointu.
Dernière modification par Strade ; 30/10/2020 à 19h20.
