Aromaticité C₇H₇⁺

[inviteeaae543f]

Bonjour à tous !
Me revoilà avec un nouveau problème, l'aromaticité :

Il me semble que pour qu'un cycle soit aromatique il faut :
- Qu'il soit plan
- Qu'il enchaine double liaison/liaison simple sur l'entièreté du cycle
- Que ses électrons pi appartiennent à 4n + 2 avec n entier positif (0 compris)

Or quand je fais face au C₇H₇⁺:

Je remarque que :
- la molécule est plan
- elle possède 6 électrons Pi
- Mais qu'elle n'enchaine pas liaison double/simple sur l'entièreté du cycle pourtant elle est aromatique

Pourriez vous m'expliquer s'il vous plait ? J'ai bien remarqué qu'elle possède une lacune électronique mais qu'elle est la règle dans ce cas. Cordialement !
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[Opabinia]

Bonjour,

Peut-être s'agit-il d'un problème de lecture des formules employées, assez elliptique ?

L'équation de réaction devrait plutôt s'écrire:

tandis que le cation tropylium est représenté par 7 formules mésomères semblables à celle figurant ci-dessus.

[Opabinia]

Je redonne l'image, qu'il n'était pas possible de corriger une fois postée:

[Resartus]

Bonjour,
Sinon, pour répondre à votre question, c'est votre règle 2 qui ne couvre pas tous les cas.

Pour être plus exhaustif sur les cas d'aromaticité, Il vaut mieux raisonner sur les formes mésomères. Si la forme où les électrons ont basculé d'une position dans le cycle est possible et pas trop défavorable énergétiquement, alors il peut y avoir aromaticité (sous réserve des deux autres conditions).

Un carbone neutre en sp3, avec deux liaisons simples successives, va bloquer l'aromaticité car la forme mésomère lui attribuerait 9 électrons. On retrouve votre règle d'alternance
Mais avec des ions (ou avec des atomes dans le cycle autres que le carbone), il n'y a plus forcément cette restriction

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Les curieux iront regarder ce qu'en dit le gold book :
https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00442

Voir les liens proposés sur, par exemple, l'homoaromaticité.

Bonne lecture !

[inviteeaae543f]

Super merci à chacun d'entre vous !