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Aromaticité C₇H₇⁺



  1. #1
    jangkuun

    Aromaticité C₇H₇⁺


    ------

    Bonjour à tous !
    Me revoilà avec un nouveau problème, l'aromaticité :

    Il me semble que pour qu'un cycle soit aromatique il faut :
    - Qu'il soit plan
    - Qu'il enchaine double liaison/liaison simple sur l'entièreté du cycle
    - Que ses électrons pi appartiennent à 4n + 2 avec n entier positif (0 compris)

    Or quand je fais face au C₇H₇⁺:

    Je remarque que :
    - la molécule est plan
    - elle possède 6 électrons Pi
    - Mais qu'elle n'enchaine pas liaison double/simple sur l'entièreté du cycle pourtant elle est aromatique

    Pourriez vous m'expliquer s'il vous plait ? J'ai bien remarqué qu'elle possède une lacune électronique mais qu'elle est la règle dans ce cas. Cordialement !

    -----
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  3. #2
    Opabinia

    Re : Aromaticité C₇H₇⁺

    Bonjour,

    Peut-être s'agit-il d'un problème de lecture des formules employées, assez elliptique ?

    L'équation de réaction devrait plutôt s'écrire:

    tandis que le cation tropylium est représenté par 7 formules mésomères semblables à celle figurant ci-dessus.
    Images attachées Images attachées  
    Dernière modification par Opabinia ; 30/10/2020 à 09h36.

  4. #3
    Opabinia

    Re : Aromaticité C₇H₇⁺

    Je redonne l'image, qu'il n'était pas possible de corriger une fois postée:
    Nom : C7H7+_05.png
Affichages : 47
Taille : 40,9 Ko

  5. #4
    Resartus

    Re : Aromaticité C₇H₇⁺

    Bonjour,
    Sinon, pour répondre à votre question, c'est votre règle 2 qui ne couvre pas tous les cas.

    Pour être plus exhaustif sur les cas d'aromaticité, Il vaut mieux raisonner sur les formes mésomères. Si la forme où les électrons ont basculé d'une position dans le cycle est possible et pas trop défavorable énergétiquement, alors il peut y avoir aromaticité (sous réserve des deux autres conditions).

    Un carbone neutre en sp3, avec deux liaisons simples successives, va bloquer l'aromaticité car la forme mésomère lui attribuerait 9 électrons. On retrouve votre règle d'alternance
    Mais avec des ions (ou avec des atomes dans le cycle autres que le carbone), il n'y a plus forcément cette restriction
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Aromaticité C₇H₇⁺

    Les curieux iront regarder ce qu'en dit le gold book :
    https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00442

    Voir les liens proposés sur, par exemple, l'homoaromaticité.

    Bonne lecture !

  8. #6
    jangkuun

    Re : Aromaticité C₇H₇⁺

    Super merci à chacun d'entre vous !

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