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Porphyrine Azote sp2



  1. #1
    Trujgef

    Porphyrine Azote sp2


    ------

    Bonjour,

    Dans mon cours nous abordons la molécule de porphyrine et il est expliqué que tous les atome C et N sont hybridé sp2 et les liaision π permettent l'aromaticité.Capture d’écran 2020-11-11 à 15.36.59-1.png
    Mais je ne comprend pas certaines chose :
    1) La porphyrine est définie comme état 4 pyrroles reliés par 4 ponts CH. Pourquoi si nous regardons la porphyrine, nous voyons que sur 2 cycles pyrroliques sur les 4, l'azote du pyrrole n'est pas lié à un H. Alors que dans une molécule de pyrrole le N est lié à H.

    2) De plus, je ne comprends pas pourquoi l'azote est hybridé sp2 alors que 2 pyrroles sur les 4 sont liés à : 2 carbones + 1 Hydrogène et disposent en plus d'un doublet non liant (C-NH-C). Ceci ne correspond pas à la définition d'un azote sp2 qui devrait faire deux liaison sigma + une liaison π et disposer d'un doublet libre.

    J'imagine que tout ceci est expliqué par la mésomérie de la porphyrine ?

    Tant d'incompréhension de ma part pour cette molécule si importante dans le vivant..

    Je vous remercie d'avance pour les explications que vous pourrez certainement m'apporter

    Trujgef

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    Images attachées Images attachées  

  2. #2
    sfnsfn2

    Re : Porphyrine Azote sp2

    Bonsoir, le DNL de l'azote est conjugué et par conséquence subira des formes mésomères.
    qui se ressemble s'assemble (Homère)

  3. A voir en vidéo sur Futura

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