Réaction de Grignard

[Arthur r]

Bonjour à tous,

Cette année je suis une option de chimie organique en tant que novice donc ma question pourra être illogique mais je tente quand même !

Lors du mécanisme d'addition d'un réactif de Grignard (RCH2MgX) sur un groupement carbonyle après que ce dernier soit additionné si l'on est dans un milieu acide on a protonisation de MgX ( cf figure en bas à gauche du lien ci-dessous ) et ensuite on aura un départ de HOMgX remplacé par H2O.

A priori je comprends le mécanisme mais d'un point de vue vocabulaire peut-on parler de substitution par un nucléophile ( H2O ) du nucléofuge HOMgX ? Ou ca n'a pas de sens ?

Merci d'avance,
Arthur

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[Kemiste]

Bonjour.

Ici il y a une rupture d'une liaison par l'action de l'eau, il s'agit d'une hydrolyse.

[Arthur r]

D'accord merci ! Mais cela rentre bien dans le cadre générale d'une substitution ?

[chimhet]

Bonjour,
Absolument pas, Cela rentre dans les réactions acide/base.
R-CH2-OMgX + H2O donne R-CH2-OH + HOMgX le cation MgX+ est remplacé par H+

Dans une substitution, il faudrait que O parte avec. Que "l'anion" -OMgX soit remplacé par HO- Ce qui n'est pas le cas dans le mécanisme. Même si cela donnerait les mêmes composés finaux.

[A voir en vidéo sur Futura]