Exercice de solubilité

[RigeI]

Bonjour à tous !

Il y'a un exercice qui me pose problème :
a) On me demande d'expliquer pourquoi le trichlorométhane CHCl3 est 10 fois plus soluble dans l'eau ( 25 degrées) que le tétrachlorométhane CCl4.
b) On me demande d'expliquer à partir de leurs structures pourquoi le phénol ( C6H6O) est bcp plus soluble dans l'eau que le naphtol ( C10H8O).

Voila ce que je sait :
a) Le CHCl3 est polaire ( je pense ) alors que le CCl4 ne l'est pas
b) La structure du phénol est composée d'un cycle et l'oxygène possède 2 doublets libres.
La structure du naphtol est composée de 2 cycles et l'oxygène possède 2 doublets libres aussi. Il me semble également que les deux molécules sont polaires...

Merci d'avance pour votre aide !
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[HarleyApril]

Bonsoir

a) oui
b) est-ce que tu penses qu'il peut y avoir une différence de lipophilie entre ces deux molécules ?

Bonne continuation

[RigeI]

Bonjour,
je n'en ai aucune idée, de plus nous n'avons pas abordé cela dans le chapitre.
Y 'aurait-il un autre moyen de déterminer la solubilité de ces deux paires de molécules ?
Merci d'avance

[HarleyApril]

Bon, je vais poser la question autrement.

Ce qui différencie ces deux molécules, c'est que l'une a un noyau benzène, l'autre un noyau anthracène.
Lequel est le plus gras des deux ?

Qu'est-ce qui est gras ?
Tout ce qui a des hydrocarbures, qu'ils soient saturés ou insaturés.
À titre d'exemple qui n'a rien à voir avec ce qu'il y a ici. L'acide acétique (deux carbones) n'est pas gras du tout. Par contre, l'acide stéarique est bien gras. Du coup, on s'en sert pour faire du savon.

Bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]