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Les composés (CF3)3CFCN et (CF3)2CFCOCF3 sont-ils des PFAS ?



  1. #1
    AlainJ89

    Les composés (CF3)3CFCN et (CF3)2CFCOCF3 sont-ils des PFAS ?


    ------

    Bonjour,

    Non chimiste, je me pose la question de savoir si les substances en objet :

    C4F7N : (CF3)3CFCN
    et C5F10O : (CF3)2CFCOCF3

    sont considérées comme des PFAS (polyfluoroalkyles et perfluoroalkyles) soumis à des règlements particuliers ?

    Merci de votre aide,

    Alain J

    -----

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  3. #2
    ecolami

    Re : Les composés (CF3)3CFCN et (CF3)2CFCOCF3 sont-ils des PFAS ?

    Bonjour,
    Les PFAS sont des PerfluoroAlkyleSulfonates ou les acides correspondants.
    Les molécules présentées ne sont pas acide. Mais en tant que molécules perfluorées elles ne sont pas biodégradable. ce sont des polluant persistant
    La premiere est du nitrile de perfluoro tertio butanol
    L'autre est une cétone perfluoro(isopropyl méthyl cétone)

  4. #3
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Les composés (CF3)3CFCN et (CF3)2CFCOCF3 sont-ils des PFAS ?

    Bonjour.

    La structure que tu donnes ne correspondent pas aux formules brutes. La formule C4F4N doit correspondre à CF3CF2CF2CN (heptafluorobutanenitrile) et C5F10O à CF3CF2CF2COCF3 (decafluoropentan-2-one). Attention il n'y a pas d'alcool au niveau des structure donc pas de terminaison "ol".

    Je rejoins ecolami pour le biodégradabilité. Quel serait l'usage de ces composés ?
    Dernière modification par Kemiste ; 12/02/2021 à 23h09.

  5. #4
    AlainJ89

    Re : Les composés (CF3)3CFCN et (CF3)2CFCOCF3 sont-ils des PFAS ?

    Bonjour,

    Merci pour ces réponses. Je ne connais pas suffisamment l'éditeur de texte pour poser les indices aux endroits idoines, je corrige :


    C4F7N : (CF3)2CFCN = 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(trifluoromethyl)-propanenitrile

    C5F10O : CF3C(O)CF(CF3)2 = 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(trifluoromethyl)-propanenitrile


    Ces produits (gazeux) sont utilisés comme isolants électriques dans le domaine de la haute tension, mélangés à du CO2, de l'O2.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Les composés (CF3)3CFCN et (CF3)2CFCOCF3 sont-ils des PFAS ?

    Au temps pour moi j'avais mal lu et pas fait attention que c'était des substituants donc les formules n'étaient pas possible dans ma tête... Je vais arrêter de regarder des formules après 23 h

    pour le deuxième il s'agit donc du 1,1,1,3,4,4,4-heptafluoro-3-(trifluoromethyl)butan-2-one ? Ces composé gazeux étaient toxiques et dangereux pour l'environnement, il y a surement une réglementation spécifique, ne serait-ce que pour le traitement des déchets.

  8. #6
    ecolami

    Re : Les composés (CF3)3CFCN et (CF3)2CFCOCF3 sont-ils des PFAS ?

    Citation Envoyé par AlainJ89 Voir le message
    Bonjour,

    Merci pour ces réponses. Je ne connais pas suffisamment l'éditeur de texte pour poser les indices aux endroits idoines, je corrige :


    C4F7N : (CF3)2CFCN = 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(trifluoromethyl)-propanenitrile

    C5F10O : CF3C(O)CF(CF3)2 = 2,3,3,3-tetrafluoro-2-(trifluoromethyl)-propanenitrile


    Ces produits (gazeux) sont utilisés comme isolants électriques dans le domaine de la haute tension, mélangés à du CO2, de l'O2.
    bonjour,
    J'ai l'impression que ces produits ont été sélectionnés pour échapper à la réglementation qui concerne les produits perfluorés gazeux. La présence d'un groupe nitrile fragilise la molécule qui peut s'oxyder sur ce groupement

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  10. #7
    AlainJ89

    Re : Les composés (CF3)3CFCN et (CF3)2CFCOCF3 sont-ils des PFAS ?

    Bonjour Ecolami,

    En fait, ces produits ont été sélectionnés pour servir de substitut à l'hexafluorure de soufre SF6 aux aptitudes électriques excellentes, parfaitement inerte au niveau chimique (durée de vie de l'ordre de 3200 ans dans l'atmosphère) mais au potentiel de réchauffement climatique énorme (23800).

    Bonne journée

  11. #8
    ecolami

    Re : Les composés (CF3)3CFCN et (CF3)2CFCOCF3 sont-ils des PFAS ?

    Bonjour,

    Je suis étonne de voir que ces produits puissent être employé dans cet usage mélangé a du gaz carbonique et/ou de l'oxygène. Le groupe nitrile est oxydable mais en absence d'eau ou d'hydrogène je ne sais pas trop quel dérive serait formé ce qui serait possible c'est une oxydation qui convertisse le carbone du nitrile en CO2 chassant ainsi l'azote et formant ensuite un radical libre qui se dimérise.
    L'oxydation de la cétone perfluorée semble difficile.

  12. #9
    AlainJ89

    Re : Les composés (CF3)3CFCN et (CF3)2CFCOCF3 sont-ils des PFAS ?

    Bonjour,

    Ces produits sont en effet utilisés mélangés à du CO2 car c'est ce dernier qui opère pour la coupure de l'arc électrique. L'O2 permet de transformer l'éventuel CO qui apparaît en CO2. Le gaz fluoré a une fonction diélectrique.

    Bonne journée

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