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réarrangement de carbocation



  1. #1
    MiloET

    réarrangement de carbocation


    ------

    Bonjour,

    Alors voilà, dans le cadre d'une SN1, je me retrouve avec un carbocation qui me parait pas très stable puisqu'on ne peut pas faire de mésomérie avec le cycle. J'ai essayé de faire une transposition sigmmatropique mais ça me donne des formes bizarre comme des carrés, qui ne m'a pas l'air très stable non plus. Est-ce parce que cette molécule ne peut pas être stabilisée comme ça ?

    Merci d'avance

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  3. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : réarrangement de carbocation

    Bonjour.

    Quel est le contexte ? Pourquoi partir sur une SN1 et non une SN2 ?

  4. #3
    MiloET

    Re : réarrangement de carbocation

    L'énoncé indique qu'on fait réagir H3C - CH (OH)-CH2 - Ph


    avec EtOH et H+ pour obtenir un mélange d'alcènes et une molécule A avec un pouvoir rotatoire nul (on sait que A a une formule brute de C11H16O). Je ne vois pas comment faire autre chose qu'une SN1 pour respecter toutes les conditions.
    Dernière modification par MiloET ; 20/03/2021 à 16h59.

  5. #4
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : réarrangement de carbocation

    Pour les alcènes, il ne s'agit pas d'une SN1 mais d'un autre type de réaction.

    Pour la molécule A est-ce la molécule qui n'a pas de pouvoir rotatoire ou le mélange ? Pour obtenir un carbocation plus stable, il "suffit" de faire migrer un groupement pour obtenir un carboction qui sera stabilité par mésomérie ou effet inductif.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    MiloET

    Re : réarrangement de carbocation

    A priori, ce serait la molécule mais je ne vois pas comment on peut obtenir un composé achiral. Pour la stabilisation, comment peut-on savoir ici quel groupement va migrer où ?

  8. #6
    chimhet

    Re : réarrangement de carbocation

    Bonjour,
    Un mélange racémique est composé de molécules chirales mais a un pouvoir rotatoire nul

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  10. #7
    MiloET

    Re : réarrangement de carbocation

    Oui merci, mais vu que je ne vois pas comment on peut avoir une molécule achirale je suis partie dans la direction d'un mélange racémique.

  11. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : réarrangement de carbocation

    Un produit avec un pouvoir rotatoire nul c'est soit une molécule achirale, soit un mélange racémique

    As-tu noté que 11-9=2 ?
    Initialement, il y a 9 carbones. Dans A il y en a 11. D'où peuvent bien venir les deux carbones supplémentaires ?

  12. #9
    MiloET

    Re : réarrangement de carbocation

    La molécule initiale est dans un solvant constitué de EtOH, H+. Après avoir trouvé le carbocation le plus stable, EtOH pourra effectuer la dernière étape de la SN1.

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