Formation d'ester: qui réagit avec qui ?

[laurabru]

Bonjour,
J'ai un problème en chimie organique pour savoir qui réagit avec qui sur des molécules complexes: je sais qu'on peut utiliser les pka pour chosiir et justifie rune réaction mais je ne comprends pas comment...
Par exemple: si on regarde la réaction d'un acide carboxylique avec un alcool:
- mécanisme correct: le doublet non liant de l'oxygène de l'alcool déprotone l'acide carboxilique et le O- ainsi formé sur l'acide carboxylique va chercher le carbone de l'alcool pour former un ester en éliminant de l'eau
- mécanisme qui me semble correcte et dont je n'arrive pas à comprendre le problème: j'aurais plutot formé un O- sur l'acide carboxylique par mésomérie avec le =O ce qui forme un C éléctrophile pour réagir avec un doublet de l'alcool... puis par prototropie j'arrive finalement à un ester
(cf photo)
Peut être qu'il n'y a rien à comprendre et qu'il faut juste apprendre ce mécanisme??
Merci de votre aide
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[Ortancya]

Bonjour, je ne suis pas chimiste mais je me suis déjà posé cette question. A mon sens ton mécanisme qui te semble correct ne fonctionne pas car tu obtiens une forme mésomère. Hors, celle-ci est en équilibre avec l'autre forme que tu as écrite (double liaison CO et pas de charge sur l'oxygène). Tandis qu'en déprotonnant ton acide carboxylique tu vas obtenir une " vraie charge " et qui sera donc plus succeptible de former un C plus électrophile.

[Kemiste]

Bonjour.

Où as-tu trouver ce mécanisme ? L'estérification se passe comme tu l'indiques, c'est le doublet de l'oxygène de l'alcool (nucléophile) qui vient attaquer le carbone de l'acide carboxylique (électrophile). Par contre, il ne faut pas de déprotonation pour que le carbone de l'acide carboxylique soit plus électrophile, au contraire, une estérification se fait en général par catalyse acide. De plus, un alcool n'est pas une base assez forte pour venir déprotoner un acide carboxylique (c'est une base très très très faible). C'est le côté acide qui prime sur un alccol.