formation d'un ester cyclique, lactone

[invite5dd3192b]

Enoncé :
Pour former l’ester cyclique P (en image), les groupements fonctionnels hydroxy et carboxyle sont sur la même molécule de réactif. Ces deux groupements réagissent ensemble pour former l’ester cyclique.

On me demande d'écrire la formule semi-développée de la molécule ouverte sachant que le composé polyfonctionnel contient un groupement hydroxy et un groupement carboxyle qui correspond au réactif avant cyclisation.

J'ai trouvé l'acide 4-hydroxynonanoïque.

Ensuite : Quelle autre molécule B de produit se forme au cours de la cyclisation ?
J'ai trouvé de l'eau mais je ne comprends pas pourquoi il faut séparer l'acide 4-hydroxynonanoïque de l'eau et par quelle méthode l'on pourrait le faire.
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[invite5dd3192b]

Peut-être que au contacte de l'eau l'acide 4-hydroxynonanoïque subit la réaction inverse ou se transforme carrément en un autre acide carboxylique et forme un alcool ?

[Kemiste]

Bonjour.

En effet, en présence d'eau on peut avoir la réaction inverse. Il faut regarder du côté de l'équilibre.

[invite5dd3192b]

Merci pour la réponse !
Mais sinon l'acide 4-hydroxynonanoïque est bien le bon produit ? Et pour séparer l'eau ? J'avais pensé à l'utilisation d'un dessicant ou sinon de l'éliminer par distillation. Qu'en pensez-vous ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

C'est le nom de la molécule qui va donner cette lactone.

On peut en effet utiliser un dessicant qui sera mis dans le milieu réactionnel. Pour la distillation oui et non. Si tu fais une simple distillation tu risques d'éliminer l'eau et le solvant de la réaction en même temps. Il faut un montage appelé Dean Stark (https://fr.wikipedia.org/wiki/Appareil_de_Dean_Stark).

[invite5dd3192b]

Pour accélérer cette réaction on peut utiliser un catalyseur sous forme d'ions H+(aq). Y a-t-il un autre catalyseur ou moyen pour l'accélérer ? En chauffant ?

[Kemiste]

Tout à fait, une catalyse acide et/ou un chauffage accéléreront la réaction.

[invite5dd3192b]

Pour synthétiser cet même ester cyclique on me donne cette molécule. Quel pourrait être son nom ?


Le nom le plus proche que j'avais trouvé : acide nonanoïque

[Kemiste]

Quel est la nomenclature pour un alcène ?

[invite5dd3192b]

acide 3-nonèneoïque ?
ou plutôt acide non-3-èn-oïque ?

[Kemiste]

Il s'agit bien de l'acide non-3-ènoïque. N'oublie pas de faire apparaître l'isomérie Z/E.

[ecolami]

Pour synthétiser cet même ester cyclique on me donne cette molécule. Quel pourrait être son nom ?
Pièce jointe 413558

Le nom le plus proche que j'avais trouvé : acide nonanoïque

Bonjour,
On te donne cette molécule mais sans indiquer comment elle forme la lactone ni dans quelles conditions.
Quant à l'eau d'esterification avec de la chance elle décantera.

[Kemiste]

Quant à l'eau d'esterification avec de la chance elle décantera.

Le milieu réactionnel étant en constante agitation, l'eau ne pourra jamais décanter. Ce n'est pas une stratégie utilisée au labo. Soit on met un desséchant soit on utilise un Dean Stark.