Réaction d'acétylation
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Réaction d'acétylation



  1. #1
    Finaritra Elisa

    Réaction d'acétylation


    ------

    Bonjour,

    Je voudrais faire une acétylation de l'Huile essentielle de Vétiver. Est-ce que quelqu'un pourrait m'aider sur comment faire!? Je voudrais surtout savoir les produits à utiliser et dans quel type de milieu faire la réaction!?

    Merci d'avance.

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Récation d'acétylation

    Bonsoir

    Tu vas pouvoir acétyler les alcools terpéniques présents dedans (10 à 15%).
    Il y a trois possibilités :
    1- acide + alcool donne ester plus eau
    2- acide activé plus alcool
    3- transestérification

    Je suppose (mais si ce n'est pas le cas, on corrigera le tir) que l'huile essentielle contient beaucoup de composés volatiles que tu ne veux pas perdre.
    Je suppose également que cette huile a été obtenue par entraînement à la vapeur d'eau et qu'elle est donc peu miscible à l'eau.

    Comme la teneur en alcools terpéniques est assez faible, je propose de partir sur une réaction où le solvant serait l'huile elle-même. On va se débrouiller pour que les sous-produits soient très hydrosolubles, comme ça, le traitement sera simplifié.
    Tu pourrais essayer en coulant à froid (vers 0°C) de l'anhydride acétique ou du chlorure d'acétyle en présence d'une quantité catalytique de pyridine (ou mieux de 4-diméthylaminopyridine). Tu laisses remonter à l'ambiante et laisse la nuit. Ensuite, tu laves avec de la soude diluée jusqu'à conserver un pH basique pour la phase aqueuse, puis avec de l'eau.

    La quantité d'anhydride acétique à utiliser dépend de la teneur de ton huile en alcools sesquiterpéniques. Si tu as cette donnée, je peux te faire le calcul.

    Bonne continuation

  3. #3
    Finaritra Elisa

    Re : Récation d'acétylation

    Bonjour,

    J'ai essayé le protocole suivant sans succès:

    Mélanger 50mL de Vétiver avec 100mL de solution d’hydroxyde de sodium à 1M.
    Mélanger pendant 2minutes et refroidir au bain de glace pendant 15minutes.
    Ajouter goutte à goutte 10 mL d’anhydride acétique et remuer à froid pendant 15minutes.
    Purifier et recristalliser dans un mélange éthanol-eau,

    Je n'ai pas de donné sur la teneur en alcools sesquiterpéniques (notre matériel n'est pas assez performant pour la détermination).

    Je ne sais pas si vous pouvez m'aider à corriger ou à me donner des propositions pour l'expérience.

  4. #4
    dr.Garou

    Re : Réaction d'acétylation

    Hmmm,... on ne mets pas d'anhydride acétique en présence d'eau (en particulier avec de l'hydroxyde sodium), sans on a plus d'anhydride mais de l'acétate de sodium qui ne risque pas de réagir avec l'huile essentielle.

    Le protocole le plus simple consiste à prendre de l'huile essentielle pure et d'y ajouter de l'anhydride en excès (avec éventuellement un catalyseur ad hoc); maintenir une agitation pendant un temps suffisant (1h devrait être amplement suffisant) puis seulement ajouter de l'eau à froid (arrêt de la réaction par destruction de l'anhydride).

    Il suffit ensuite de ramener le pH à la neutralité par un ajout progressif de soude diluée et récupérer la phase huileuse.

  5. A voir en vidéo sur Futura

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