Chiralité

[YaKraystorm4]

Bonjour,

J'aimerais vérifier des connaissances : une molécule achiral n'a rien à voire avec le nombre de carbone asymétrique. Une molécule peut être achiral et posséder un ou plusieurs carbone asymétrique. Donc à partir du moment où l'on peut tracer un axe de symétrie, il n'y a pas chiralité.
Les composé méso sont tous achiraux. Donc pour déterminer qu'une molécule est chiral. Il faut d'abord chercher au moins un carbone asymétrique puis vérifier qu'il n'y a aucun axe de symétrie traversant la molécule. Est-ce bien cela?

Merci encore de me corriger si erreur ou confusion
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[Baal149]

Bonjour,

Une molécule est chirale si elle est asymétrique. Ou encore si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir (c'est la même chose).
Donc effectivement un composé méso (composé possédant plusieurs centres asymétriques mais donc la molécule possède une symétrie) est achiral. Par contre tu peux très bien te retrouver avec une molécule chirale sans carbones asymétriques : c'est le cas de la chiralité axiale par exemple qui est utilisé dans la catalyse asymétrique à l'aide de ligands diphosphines possédant ce genre de chiralité.

Donc attention. En fait si t'es sur qu'il n'y pas de centre, axe ou plan de symétrie alors ta molécule est chirale. Mais commencer par regarder les carbone asymétriques peut parfois induire en erreur car si en absence de carbones asymétriques tu conclut directement qu'il n'y a pas de chiralité alors tu peux tomber dans le piège.

[YaKraystorm4]

Je ne savais pas qu'il existait ce cas de figure. Donc je devrai regarder les potentiels lignes de symétrie. Merci beaucoup je ferais attention !

[FC05]

Des molécules chirales sans c* :

https://fr.wikipedia.org/wiki/H%C3%A9lic%C3%A8ne

[A voir en vidéo sur Futura]