Enantiomere ou Diastereoisomere ? (Et série L)

[PASSprimant]

Bonjour, on me demande si ces deux molécules sont énantiomères ou diastéreoisomès. La réponse donné est qu’ils sont distéréoisomère car non superposable et ne sont pas imagé par un plan miroir.
Alors que l’on peut effectuer une rotation afin autour d’un carbone afin qu’ils le soient non ?
image.jpg
C’est ce qui a été dit ici (#10):
https://forums.futura-sciences.com/c...antiomere.html

Je me demandais aussi pourquoi cette molécule est série L ? Et comment reconnaître une série R ou L ?
image.jpg
Merci d’avance
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[PASSprimant]

Pour qu'ils soient énantiomères*

[gts2]

Je ne vois pas de rotation qui pourrait amener les deux molécules à être image l'une de l'autre.

Attention : vous avez deux représentations différentes Fischer Cram, ce qui n'aide pas. Par exemple représentez la 1 en Cram pour pouvoir comparer.

[PASSprimant]

D'accord merci, je ne sais pas passer d'une représentation de Fischer à Cram. Est-ce que pour passer de CrAM à Fischer c'est comme ceci :

[A voir en vidéo sur Futura]

[gts2]

Pas tout à fait : les lignes horizontales de Fischer sont des liaisons dirigées vers le lecteur.
Donc pour le carbone asymétrique avec NH2, il faut d'abord une rotation de 180° autour de CC pour amener N, NH2 devant ce qui amène NH2 à gauche et H à droite.

[PASSprimant]

Je n’ai pas bien compris pourquoi on doit faire une rotation pour le carbone asymétrique ?

[PASSprimant]

Si vous pouviez m'expliquer pour ma seconde question du premier message s'il vous plait.

[gts2]

Voici deux images :
fig1.png
extrait de G. Dupuis
fig2.png
explicitant le lien Fischer Cram, l'idée de base étant que les liaisons horizontales doivent être pointées vers le haut.

Pour ce qui est de D et L, je laisse un chimiste répondre.

[PASSprimant]

Je ne comprend pas, dans votre message #5, vous dites : «*les lignes horizontales de Fischer sont des liaisons dirigées vers le lecteur.*» mais sur une liaison horizontale (par exemple OH et H), l’un est dirigé vers l’avant et l’autre derriere pour cram non ?

Donc seulement l’un des coté est dirigé vers le lecteur, l’autre côté de la liaison va à l’opposé ? De plus comment savoir si sur une représentation de Fischer, le côté droit d’une liaison horizontale correspond à derriere ou devant pour cram ?

Et enfin sur mon exemple, pour la molécule 2 en représentation de Cram, il n’y a pas de traits en pointillés ou épais donc comment savoir qui est devant et qui est derrière ou n’est-ce pas utile de le savoir ?

[Baal149]

Bonjour,

Je ne comprend pas, dans votre message #5, vous dites : «*les lignes horizontales de Fischer sont des liaisons dirigées vers le lecteur.*» mais sur une liaison horizontale (par exemple OH et H), l’un est dirigé vers l’avant et l’autre derriere pour cram non ?

Les représentations de Cram et de Fischer sont justement différentes et les conventions aussi.
Dans Cram (qui est plus libres et s'adaptent à tout les cas de figures), on représente les directions des atomes en changeant l'apparence des liaisons (trais en triangle plein pour devant, en triangle pointillé pour derrière).
Avec Fischer, on ne représente pas les directions et elle se limite aux sucres (non cycliques) et molécules apparentées. La convention qu'on applique est la suivante : on représente la molécules verticalement avec l’aldéhyde en haut et l'alcool terminal en bas. Par convention toujours, ces deux bouts pointent vers l'arrière tandis que les groupes horizontaux pointes vers l'avant.

Donc on en déduit que tes molécules 1 et 2 sont des diastéréoisomères.

Pour ce qui est du caractère D ou L (au passage les chimistes n'utilisent pas ces conventions mais les biologistes et biochimistes oui), voir Wikipédia :

Pour ce faire, on considère les substituants figurant en horizontal par rapport au carbone asymétrique représenté le plus en bas dans la projection de Fischer. Si, parmi ces deux substituants, le substituant de plus forte priorité se trouve vers la droite, alors la molécule appartient à la série D, s'il est vers la gauche elle appartient à la série L

[gts2]

sur une liaison horizontale (par exemple OH et H), l’un est dirigé vers l’avant et l’autre derrière pour Cram non ?

Non : voir cramfisc.png toujours tiré du site de G. Dupuis ; y avez-vous jeté un coup d'oeil ?

comment savoir si sur une représentation de Fischer, le côté droit d’une liaison horizontale correspond à derriere ou devant pour cram ?

C'est toujours devant mais dans la représentation du milieu de la figure précédente.

Et enfin sur mon exemple, pour la molécule 2 en représentation de Cram, il n’y a pas de traits en pointillés ou épais donc comment savoir qui est devant et qui est derrière ou n’est-ce pas utile de le savoir ?

Ce n'est pas une représentation de Cram, mais une représentation en perspective. En prenant comme plan les traits rouges et en regardant de la droite (voir fig3.png)
on obtient la représentation de Cram : fig4.png

[PASSprimant]

Ah merci, est-ce parce que la liaison horizontale HO-H est plus tourné vers le haut que dans la représentation de cram elle est à gauche ? Et H-NH2 vers le bas donc à droite sur la représentation de cram ?
Et comment sait-on que l'on doit regarder par la droite ? Car si on regarde par la gauche la réprésentation change ? Ce ne sera plus NH2 et H qui seront sur la représentation de Cram ? Et comment savoir qui est devant ou derrière en passant de la représentation en perspective à cram et de Fischer à Cram ?