Réaction de Vilsmeier
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Réaction de Vilsmeier



  1. #1
    invite5f4c6105

    Question Réaction de Vilsmeier


    ------

    Bonjour à tous,

    Je me demandais si l’un d’entre vous sait pourquoi quand je fais une formylation du nickel tetraphenylporphyrine en utilisant la réaction de Vilsmeier, ça se réalise que sur un seul des cycles pyrroliques alors que je suis en large excès de réactif de Vilsmeier ?

    Merci d’avance!

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Réaction de Vilsmeier

    Bonjour

    Le produit formé est un iminium qui est particulièrement électoattracteur.
    Une seconde réaction est défavorisée mais pas impossible. En fouillant bien, tu vas finir par trouver une tracicouillette de diformylé.

    Après hydrolyse, tu obtiens le monoformylé.
    L'aldéhyde est moins électroattracteur que l'iminium. Sur ce dérivé, tu peux effectuer de nouveau une réaction de Vilsmeier.

    Bonne continuation

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