Exercices SN2

[Yohanp03]

Bonjour,

Je viens de réaliser un exercice j'en conclus qu'il s'agit d'un SN2, Si une âme charitable venait me le confirmer ce serait super
Merci!
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[Strade]

Bonjour,

Tout comme la question à laquelle j'ai répondu plus tôt, le schéma de catalyse est faux.

- Une catalyse acide a pour but de rendre l'électrophile plus électrophile ;
- Une catalyse basique a pour but de rendre le nucléophile plus nucléophile.

Dans ce cas-ci, le carbonyle est le groupement le plus réactif. Que se passera-t-il lorsque l'oxygène captera un proton ?

[Yohanp03]

D'accord, Merci. J'aboutis donc sur ceci :
Cordialement

[Strade]

Pareil que sur la discussion concernant la double substitution, le proton provient du milieu (vous avez même mis que la réaction était catalysée par un milieu acide !). Laissez donc tranquille ce proton du méthanol, il est très bien là où il se trouve (à ce stade-là de la réaction tout du moins).

D'autant que sur votre schéma, la forme énolique est interdite, car elle aboutit sur un carbone possédant 5 liaisons (celui supportant le groupement carbonyle sur le cycle).

[A voir en vidéo sur Futura]

[Yohanp03]

Merci, mais ce que j'obtiens me rends très dubitatif, surtout que le proton n'est rien d'autre qu'un catalyseur. Pourquoi intervient-il mais pas notre MeOH ?

[Strade]

Bonjour,

Vous avancez dans la bonne direction. Essayez maintenant de garder votre carbonyle sous forme cétonique, et dites-vous que le méthanol fait office de solvant réactionnel, mais également de réactif.

NB : la flèche est dans le mauvais sens. Elle part toujours du nucléophile (paire libre de l'oxygène dans ce cas-ci) vers l'électrophile (le proton dans ce cas-ci).

[Yohanp03]

Voici ma resolution, merci pour tous les efforts que vous faites, ça finira bien par rentrer un jour

[Kemiste]

Bonjour,

Pourquoi faire la réaction au niveau du Cl ? Pourquoi mettre une charge négative sur le méthanol ? Pourquoi mettre une charge négative sur l'oxygène de la cétone ?

Comme indiqué avant essaye daller dans l'ordre : fait réagir le H⁺ avec la cétone et regarde ensuite où le méthanol peut réagir sur ce site.