Double substitution nucléophile ?

[Yohanp03]

Bonjour,

Dans l'un des exercices, on me demande de décrire le mécanisme pour aboutir à un tel produit (Voir énoncé)
Mon raisonnement serait-il juste ?
Merci 20220618_020331.jpg20220618_020305.jpg
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[Strade]

Bonjour,

La catalyse est écrite à l'envers ! c'est l'oxygène du carbonyle qui va capter le proton acide, et de fait rendre le carbone de la liaison plus électrophile. Le reste de la réaction en découle. Une révision de la réaction de synthèse d'un acétal est de rigueur.

[Yohanp03]

Bonjour,

Je pense avoir réecris la réaction correctement. Voici :

[Strade]

Bonjour,

Ça n'est pas encore ça. C'est le proton du milieu acide qui va interagir avec l'acétone (que vous pouvez très bien laisser sous sa forme cétone). Ceci va rendre le carbone encore plus électrophile, et donc encore plus susceptible de se faire attaquer par l'un ou l'autre des oxygènes nucléophiles de l'autre molécule. A vous de jouer !

[A voir en vidéo sur Futura]

[Yohanp03]

Merci pour votre réponse mais contrairement à l'exercice précédent, on nous donne pas de proton catalyseur. Où est-il pour le coup ��

[Strade]

Bonjour,

C'est noté dans votre énoncé : "H⁺ cat.", cela signifie que vous vous trouvez en milieu acide.

[Yohanp03]

Je m'y obstine depuis tantôt... impossible d'aboutir à la bonne réponse....

[vpharmaco]

Il faut que tu reviennes en arrière et que tu fasses des exercices sur le dessin des formes limites des molécules, les réactions acides/bases. Une fois que cela sera maitrisé, tu pourras t'intéresser au dessin de mécanismes réactionnels. Tenter des choses sans maitriser ces bases ne te permettra pas de progresser.

Vérifie que toutes tes étapes élémentaires de ton mécanismes sont équilibrées (même nombre d'atome à gauche et à droite de la flèche; même charge globale à gauche et à droite de la flèche). Si ce n'est pas le cas, c'est qu'il y a un problème.

[vpharmaco]

Comme indiqué par Strade, la première étape est la réaction acide-base entre l'acétone et le H+ cat. Commence par dessiner celle-ci. Tu pourras ensuite continuer.