Exercice Réaction de Wittig

[Yohanp03]

Bonjour,

Mon exercice reflète d'une réaction entre une cétone et un reactif (le Yulure de Phosphore) pour former une oléfine. Jusque là rien d'anormal, mais je ne comprends pas bien le rôle NaH . Si quelqu'un sait me l'expliquer !?
Merci
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[Strade]

Bonjour,

PPh3 n'est pas un ylure de phosphore, mais bien de la triphénylphosphine. L'ylure de phosphore est un composé organophosporé composé notamment d'une double liaison carbone-phosphore. Ici, PPh3 peut réagir avec le carbone attaché au brome, et donc rendu électrophile. C'est une réaction qui se fait facilement, car le phosphore est fort nucléophile et prompt à subir des substitutions.
C'est à cette étape qu'intervient NaOH : en effet, il faut une base pour éliminer le proton en alpha de l'atome de phosphore pour produire l'ylure de phosphore. Je vous laisse en déduire le mécanisme.

[Yohanp03]

Bonjour, la réaction de Wittig n'est-elle pas là pour justement transformer notre cétone en alcène ?

[Strade]

Bonjour,

Vous avez bien une cétone au départ et un alcène à l'arrivée. Où se situe votre problème ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Yohanp03]

Une fois que l'on obtient l'alcène, que faut-il faire , le Br se lie à notre Na ? Et que devient le OH ?
Merci

[Strade]

Bonjour,

Le brome intervient dans la réaction de formation du sel de phosphonium (1), précurseur indispensable à la formation de l'ylure de phosphore (2) :

(1) Préapration_sel_de_phosphonium.gif

(2) Préparation_ylure_de_phosphore.gif

Dans l'équation (2), la base intervenant est NaOH, et "l'acide conjugué" est Na⁺ et H₂O. Je mets acide conjugué entre guillemets, car comme vous le savez, NaOH est une base forte, donc son "acide conjugué" est en fait neutre.