Bonjour,
Désolé, j'ai encore une question (et oui, la chimie orga est une bien dure matière). Celle-ci concerne l'utilisation des réactions de Wittig et de Horners-Emmons. Au début, j'avais compris ceci :
- quand les ylures sont stabilisés (par effet mésomère), ils réagissent bien avec les aldéhydes et beaucoup - bien avec les cétones (car le C delta+ est + exacerbé pour les aldéhydes); on utilise la réaction de Wittig.
- quand les ylures ne sont pas stabilisés, on utilise la réaction de Horners-Emmons avec les phosphonates.
Voila mon problème : j'ai l'ylure Ph3P(charge+)-CH(charge-)-COOEt. Pour moi, cet ylure est stabilisé (je pense), donc on fait la réaction de Wittig. Il s'additionne à un cétone Ph2-C=O. J'obtiens Ph2-C=CH-COOEt. Ensuite, j'ai écrit ds mon cours : sachant que nous avons à faire à une cétone, la réaction de Wittig n'est pas efficace, on fait alors la réaction de Horners-Emmons : on utilise alors le phosphonate (EtO)2-PO-CH2-COOEt et on obtient le même résultat que précédemment.
J'aimerai savoir si la démarche est la bonne et si, quand j'ai une cétone, j'ai le droit d'utiliser la réaction de Horners-Emmons car les ylures stabilisés réagissent - bien avec les cétones dans la réaction de Wittig ?
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