Différence entre la réaction de Wittig et Horner Emmons

[invite531bbf57]

Bonjour,

je suis en plein apprentissage en chimie organique est je n'arrive pas du tout à faire la différence entre la réaction de Wittig et horner emmons :s

Est ce que quelqu'un peut m'aider :s ????
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[invite435c5667]

J'aurais tendance à dire "normal, y en a pas", la réaction d'Horner-Emmons étant aussi connu sous le nom de Wittig-Horner. Mais biensur ce n'est pas vraiment le cas...

Il me semble que la différence réside sur la nature de l'ylide de phosphore de départ : ylide de phosphonium (exemple : (EtO)2(O-)P=C )pour la première et ylide de phosphonate (exemple : Ph3P=C) pour la deuxième.

Wittig

Horner-Emmons aka Wittig-Horner aka Horner–Wadsworth–Emmons

[invitebfccef88]

Oui voilà c'est ça. Tout du moins je n'ai jamais vu de Wittig avec autre chose que Ph₃P-R.

Sinon : Ylide / Ylure, c'est pareil ?

[HarleyApril]

bonsoir
ylide is english
ylure est français
cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite42d02bd0]

La réaction de Wittig c'est à partir d'un ylure de type de tryphenylphosphine et ca procède via une cycloaddition 2+2 sur l'aldéhyde ou la cétone.

La réaction de Horner-Wadsworth-Emmons-Wittig (soyons précis) utilise un phosphonate (R3OPO-R) et semble procédé via une addition non concertée (addition de l'anion en premier lieu) ce qui mène a des modifications de type Still-Genari, Ando ou encore Schlosser