Dernière étape de l'addition de Br et OH sur un alcène: Déprotonation
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Dernière étape de l'addition de Br et OH sur un alcène: Déprotonation



  1. #1
    saadch

    Dernière étape de l'addition de Br et OH sur un alcène: Déprotonation


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    Bonjour,

    Dans son livre "Chimie organique simple et intuitive", David Klein illustre la dernière étape de déprotonation de H20+.
    J'aimerais comprendre pourquoi cette réaction acido-basique est favorable dans ce sens plutôt que dans l'autre.

    Merci

    Nom : Additions exotiques 3.jpg
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  2. #2
    HarleyApril

    Re : Dernière étape de l'addition de Br et OH sur un alcène: Déprotonation

    Bonjour

    Tu as bien vu que ce n'est pas H2O+, mais RO[+]H2 ...

    Si tu vas voir les pKa, tu verras que celui d'un alcool protonné est plus élevé que la protonnation de l'eau.
    D'où ça peut venir ? Sans doute de la solvatation. Le résidu carboné est défavorable pour solvater l'ion, ce qui le rend moins stable que H3O+ qui se solvate (avec cinq molécule d'eau).

    Cordialement

  3. #3
    saadch

    Re : Dernière étape de l'addition de Br et OH sur un alcène: Déprotonation

    Je te remercie pour la réponse! C'est bien plus clair.

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