Bonjour,
J'ai un protocole de TP où je fais une réaction d'estérification de l'acide adipique en adipate de diéthyle. On utilise de l'éthanol, du toluène et de lacide sulfurique comme catalyseur.
Après l'estérification et avant les traitements, il est marqué que le mélange est repris à l'acétate d'éthyle.
Je ne comprends pas ce que cela signifie ni pourquoi on ajouterait un autre ester au mélange...
Merci d'avance pour vos réponses.
Hello,
L'acétate d'éthyle est en effet un ester mais c'est surtout un solvant d'extraction !
Le toluène est certe ton solvant initial mais ton produit final sera bien plus soluble dans l'acétate d'éthyle qui est un solvant organique polaire alors que le toluène est un solvant organique apolaire (très peu polaire).
De plus le toluène est assez inconvenant d'un point de vu pratique (assez gras, pas super pour la santé, dur de faire des suivi CCM propre..)
Du coup ton acétate d'éthyle n'est pas du tout un produit ou réactif mais ton solvant qui servira à l'extraction! (il est aussi assez facile à évaporer au rota ce qui le rend plutôt sympa!)
Bonne journée,
Bien à toi,
Merci pour ta réponse.
Du coup je me pose une autre question…
Pour que l’acétate d’éthyle soit solvant d’extraction, il faudrait qu’il soit immiscible avec le toluène…
Est ce le cas ? Parce que leurs densités respectives (AcOEt : 0,90 et toluène : 0,87) sont très proches… je ne comprends pas pourquoi ils ne seraient pas miscibles… ainsi, si ils sont miscibles, comment se passe la séparation pour «*supprimer*» le toluène du mélange…
Hello,
Pas de souci,
Ici dans ton cas tu utilises également de l'acide sulfurique ainsi que de l'éthanol, j'imagine que tu formes par la suite une phase aqueuse pendant les traitements (si ton acide sulfurique n'est pas pur par exemple il est dans l'eau)
De plus il n'est pas question de supprimer le toluène puisqu'en effet une partie en sera emportée avec l'acétate d'éthyle
Pour faire plus simple, l'acétate d'éthyle est un solvant organique qui te sert à emporter ton produit issus du milieu réactionnel et facile à éliminer après les traitements au rotavap'.
Quand tu réaliseras ton traitement avec ton ampoule à décanter, si tu mets de l'eau légèrement basique pour neutraliser ton acide, tu vois tes deux phases (aqueuse et orga) en théorie celle organique est constituée de toluène et contient ton produit, mais ton produit est aussi un petit peu dans l'eau!! Du coup pour éviter d'en laisser et pouvoir le récupérer tu rajoutes de l'acétate d'éthyle pour augmenter ton volume de phase organique et récupérer ton produit (En manipulant c'est assez clair c'est un jeu de liquide et de mélanges préférentiel)
En espèrant t'avoir aidé,
Bien à toi,
