Bonjour !
Je m'intéresse à l'étude des réactions de poly substitution sur le benzène, et j'ai souvent du mal à trouver si la 2ème substitution est ortho, méta ou para ... Je n'ai pas encore trouvé de documents qui traitent de ce ce type de réaction de façon plus rationnelle par une approche orbitalaire ? En existe-t-il ?
Hello,
Dans le cadre de réactions de substitutions électrophiles aromatiques (dites SEAr) on prend en compte les positions favorisées et défavorisées à l'aide des charges partielles (delta + et delta -).
De plus les substituants déjà en place auront un facteur très important (1 pour 1000 voire plus parfois) sur l'orientation de la substitution,
Par exemple pour le cas de substitutions par des Methyl (effet +I) on va favoriser les positions ortho car les effets inductifs se propagent mais sont vite atténués, dans le cas où l'on a des effets mésomères (+M) par exemple avec un phénol on favorisera fortement la substitution en para et légèrement en ortho (pour des raisons stériques).
Je t'invite à regarder les effets activants et désactivants pour mieux comprendre,
En bref tout ça c'est très dépendant de ton aromatique substitué de départ !
Bien à toi,
