Bonjour,
Je prépare un TP et j'ai quelques questions.
Je fais la réaction de Mitsunobu : on mélange un acide, du menthol, un acide nitrobenzoique, du PPh3 et de l'azadicarboxylate de diisopropyle.
On se met sous atmosphère azotée et on fait la réaction à 0°C. Pourquoi ces conditions expérimentales? Je suppose que c'est pour ne pas avoir introduire d'eau dans le mélange et pour permettre la précipitation mais j'aimerais confirmation. De plus, après on dissout le tout dans de l'acétate d'éthyle donc mon explication à propose de la précipitation m'a l'air fausse...
J'ai également des questions sur les traitements. Comme je l'ai dit précédemment après la fin de la réaction on dissout le tout dans l'acétate d'éthyle et on lave la solution avec une solution aqueuse de NaHCO3. Je suppose que cela permet d'extraire les sels formés lors de la réaction. Mais s'agit-il seulement des sels de l'acide nitrobenzoïque? Ensuite, on traite avec une solution d'HCl. Je suppose que cela sert à reprotoner des espèces mais je ne vois pas lesquelles... Cela peut aussi servir à neutraliser une base comme l'azadicarboxylate de diisopropyle non?
Désolé j'ai beaucoup de questions....
Merci d'avance pour vos réponses.
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(si je ne dis pas de bêtise vous allez chercher à faire précipiter les oxydes de phosphine, c'est assez encombrant pour les traitements et les purifications..), l'atmosphère inerte et à froid, c'est pour éviter l'eau, comme tu t'en doutes si les alcools peuvent être des nucléophile, la présence d'eau aussi est nucléophile et pourrait un peu gêner la réaction (OH- peut s'additionner).