Forme majoritaire du D-Glucopyranose

[arthurdsx]

Bonjour,
J’aimerais savoir pourquoi la forme ß est-elle retrouvée majoritairement lorsque que le D-Glucopyranose est en solution.

Je comprend bien les étapes de la cyclisation du D-Glucose, cependant malgré plusieurs recherches sur Internet (peut-être ai-je mal cherché !), je ne parviens pas à comprendre pourquoi c’est la forme ß qui est privilégiée par rapport à la forme alpha (dans mon cours il est dit que c’est l’anomère ß qui est privilégié pour des raisons de stabilité, mais j’aimerais comprendre pourquoi il est plus stable sous forme ß).

Pendant le cours, le professeur a bien sur expliqué que la forme alpha signifiait que le -OH du carbone asymétrique formé lors de la cyclisation se trouvait en-dessous du plan (en trans), et que pour la forme ß, le -OH se situait au-dessus (en cis), cependant il me semble qu’il a très rapidement évoqué que ce n’était pas 100% le cas, et qu’il y avait un lien avec la position du CH2OH, mais je ne suis pas sûr de cette info étant donné que je ne l’ai vu nul part sur internet.

Merci d’avance !
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[Baal149]

Bonjour,

La notion de cis/trans est une règle relative. C'est à dire, qu'elle indique la position d'un groupe par rapport à un autre. Ici, vu que tu as beaucoup de groupes, ça ne s'applique pas. On parle de position équatorial ou de position axiale pour les groupes fonctionnels.
Dans le cas de ta molécule, la forme ß est la configuration la plus stable car c'est dans celle là que le OH formé est en position axiale (dans le plan du cycle). Et tu as du voir que la position axiale permet de minimiser les interactions stériques des groupes fonctionnels.
Edit :

et que pour la forme ß, le -OH se situait au-dessus (en cis), cependant il me semble qu’il a très rapidement évoqué que ce n’était pas 100% le cas, et qu’il y avait un lien avec la position du CH2OH, mais je ne suis pas sûr de cette info étant donné que je ne l’ai vu nul part sur internet.

J'ai du mal à comprendre ce que tu veux dire par là. Que la forme ß n'est pas atteinte à 100% ? Alors oui tu as toujours du alpha qui traine.

[arthurdsx]

Merci beaucoup pour votre réponse c’est beaucoup plus clair, je n’avais pas fais le lien avec le fait que la forme ß soit en position axiale !