Formation d’une Amine Secondaire

[Dedrri]

Bonjour,

À partir d’une cétone, je dois former cet Amine secondaire :

Comment dois-je m’y prendre ?
Je pensais tout d’abord à une amination réductrice de manière à obtenir notre Amine Secondaire et puis ?

Merci
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[ecolami]

Bonjour,
Le nombre final de carbones est-il précisé?

[Dedrri]

Non du tout, le seul truc que je peux dire est qu’il y en a une supplémentaire

[ecolami]

Le dessin laisse penser qu'on part d'une molécule a 5 carbones et qu'on arrive a une avec 9 carbones....

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir

Effectivement, il va falloir ajouter quatre carbones. Visiblement, deux et deux.
La cétone présente l'avantage de pouvoir être fonctionnalisée en alpha, mais également de présenter d'autres réactivités.
Tu pourrais utiliser l'alkylation en alpha pour mettre un éthyle (Stork préconiserait une énamine, on peut également penser à condenser l'acétaldéhyde puis hydrogéner).
Reste à mettre un deuxième éthyle mais également à faire entrer de l'azote DANS le cycle. Ceci sent le réarrangement. D'ailleurs, on en cause dans le forum dans des questions récentes ...

Bonne continuation