Analyse élémentaire, une différence de % trop élevée ?

[pharma2016]

Bonjour,

Dans le cadre de mon mémoire, j'ai synthétisé des molécules que j'ai ensuite donné au service microanalyse de mon labo pour faire l'analyse élémentaire. Mais j'obtient un % trop bas par rapport au % théorique que je suis censé obtenir pour le carbone, et j'ai aucune explication. Quand j'ai fait l'analyse RMN, j'avais un produit très propre avec presque pas d'impureté. A votre avis, ca pourrait être dû à quoi cette différence ?

La molécule analysée :
Capture d’écran 2023-01-08 à 02.38.25.png

J'obtient :

Capture d’écran 2023-01-08 à 02.33.20.jpg

Merci d'avance
-----

[Kemiste]

Bonjour,

Quand tu dis "presque pas d'impureté", as-tu pu quantifier ces impuretés ? Identifier leurs structures ? Peut-être reste-il un solvant ?

L'analyse a-t-elle été faite plusieurs fois ? Ton produit est-il stable ? Comment a-t-il été conservé ? Pendant combien de temps ?

[moco]

Es-tu sûr qu'il n'y a pas la moindre trace d'eau ou d'un autre solvant dans ton échantillon expérimental ?

[champetre]

Bonjour,

1- RMN -> pas trop d'impuretés

Attention, la RMN n'est en aucun cas un test de pureté, tu ne verras que les produits contenant des atomes du type que tu analyses.

2 - % trop faibles

caractéristique d'un produit impur, OU d'une formule fausse (mais la RMN semble la donner ok)

Si l'extraction du produit a été faite selon la méthode courante,
ce genre d'impureté, non détectée par la RMN
= NaCl (si, si, c'est un problème assez courant)

[A voir en vidéo sur Futura]

[pharma2016]

C'est possible que ça soit un problème de stabilité, parce que l'analyse a été faite 2 semaines après la synthèse de la molécule.
Je vous met le spectre RMN de la molécule ci-dessous, et comme vous pouvez le voir, il y avait de l'eau et du DMSO et TMS ( les solvants utilisés pour la dilution de l'échantillon)


Si on a du NaCl dans l'échantillon, ces impuretés minérales réagissent avec notre molécule et diminuent le % ?

[Baal149]

Bonjour,

C'est possible que ça soit un problème de stabilité, parce que l'analyse a été faite 2 semaines après la synthèse de la molécule.

C'est possible (encore qu'avec la structure, j'ai pas l'impression que ta molécule puisse être aussi instable), mais il y a des explications à considérer avant.

Je vous met le spectre RMN de la molécule ci-dessous, et comme vous pouvez le voir, il y avait de l'eau et du DMSO et TMS ( les solvants utilisés pour la dilution de l'échantillon)

Le pic de l'eau représente une impureté (et ça n'a pas l'air d'être négligeable). Est-ce qu'elle vient du DMSO (mal conservé) ? Ou est ce que ça viendrait de ton produit qui aurait été mal séché ?

Si on a du NaCl dans l'échantillon, ces impuretés minérales réagissent avec notre molécule et diminuent le % ?

Non. Quand tu fait une analyse élémentaire, tu cherches à connaitre la masse d'un ou des éléments (C et H dans ton cas), rapporté à la masse totale. Dans ton cas de figure, tu as un certain pourcentage de masse non mesuré. L'explication derrière, pourrait correspondre à l'oxygène (qui n'est pas mesuré). Mais ça pourrait également être autre chose, comme un sel qui serait n'aurait pas été bien éliminé lors des purifications. Et vu que les sels ne possèdent pas d'hydrogène, ils ne vont pas être visible en RMN 1H.

Edit : et concernant la stabilité, ça ne change rien vu qu'en cas de dégradation, tout les atomes restent dans ton échantillon (à moins que les produits de dégradation soient gazeux ou volatils).

[Kemiste]

Bonjour

Le pic de l'eau représente une impureté (et ça n'a pas l'air d'être négligeable). Est-ce qu'elle vient du DMSO (mal conservé) ? Ou est ce que ça viendrait de ton produit qui aurait été mal séché ?

Il est très très rare de ne pas observer le pic de l'eau avec le DMSO-d6.

Edit : et concernant la stabilité, ça ne change rien vu qu'en cas de dégradation, tout les atomes restent dans ton échantillon (à moins que les produits de dégradation soient gazeux ou volatils).

La dégradation peut provenir d'une réaction avec l'air ou l'humidité (si l'échantillon n'est pas conservé sous atmosphère inerte), on aura donc une modification de la composition.

[pharma2016]

Merci beaucoup pour votre réponse, je comprends mieux! C'est très probablement un sel, parce que j'ai utilisé le NaHCO3 pendant la synthèse.