Question nucleophilie et réactivité des cycles

[MicaAude]

Bonsoir,
J’ai deux questions à poser car je n’arrive à trouver les réponses nulles part sur internet et dans mon cours…
Ma première question est sur la nucléophilie, quelle molécule entre NH3 et un N relié à 2 groupements méthyles et 1 H est la plus nucleophile ? personnellement je dirais NH3 car l’autre molécule est beaucoup plus encombrée stériquement mais peut être que je me trompe.

Ma deuxième question est sur la réactivité des cycles lors des réactions de substitution electrophiles.
Entre un bromobenzène et un benzène sans aucun groupement, lequel est le plus réactif ?
Personnellement je dirais que le benzène est le plus réactif car le brome est un désactivateur faible et donc baisse la réactivité du cycle en s’accaparant la densité électronique du cycle.

Merci d’avance pour vos réponses.
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[sfnsfn2]

Bonjour,
Je reprends d'une autre façon :
La nucléophilie de l'azote est dûe à son doublet libre, en présence des deux méthyles avec un effet inductif donneur augmente sa force. Maintenant il reste le site d'attaque.
Pour le benzène et le benzène substitué : il dépend du groupement fixé et son effet. La substitution du benzène donne un autre avantage, l'orientation du second groupement sur le cycle.