Solubilisation des ions dans un solvant polaire aprotique

[Billy 1816]

Bonjour, dans le cadre des réactions SN1 et SN2, j'essaie de comprendre précisément le rôle des solvants. J'ai fait un tour ici : https://fr.wikipedia.org/wiki/SN2#Influence_du_solvant

De façon similaire à l'influence du nucléophile, un solvant polaire stabiliserait le composé nucléophile, c'est pourquoi la SN2 sera favorisée dans un solvant peu polaire et aprotique — solvant ne créant pas de liaisons hydrogène. Par contre, un solvant polaire sera souvent nécessaire afin de dissoudre le nucléophile3, tel que le THF (tétrahydrofurane), l'ACN (acétonitrile), le DMF (diméthylformamide) ou le DMSO (diméthylsulfoxyde), qui sont les exemples les plus fréquemment utilisés en laboratoire, mais d'autres solvants peuvent être utilisés.

mais je n'ai pas compris ce que venaient faire les liaisons hydrogène là dedans ce qui m'a conduit là : https://fr.wikipedia.org/wiki/Solvan...i%C3%A9t%C3%A9

Du fait de la présence d'hétéroatomes, ces composés [solvants polaires aprotiques] sont des accepteurs de liaisons hydrogène, mais l'absence d'hydrogène acide ne leur confère pas de caractère donneur : ils ne peuvent former de liaisons hydrogène qu'avec des composés acides. Ceci influence beaucoup leur solvatation de composés ioniques, ce qui en fait des solvants de cations. L'anion est non solvaté en solution, donc est très réactif.

Il n'y a malheureusement pas de références je ne trouve pas de quoi comprendre. Est ce que quelqu'un pourrait m'orienter ou saurait expliquer le dernier passage ?

Je vous remercie
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[Resartus]

Bonjour,
Telle qu'écrite, une telle différentiation cation/anion me semble infondée*.
Les forces électrostatiques, qui constituent l'essentiel de la solvatation pour les solvants aprotique polaires, et s'étendent sur toutes les couronnes de solvant autour de l'ion, seront toujours présentes, et seront semblables pour des anions ou des cations sans hydrogène.
Ce qui reste vrai, est que le proton acide d'un acide dissocié pourra en effet bénéficier de liaisons hydrogène avec la première couronne du solvant, ce qui doit améliorer la solubilité de ce type de cation.

*Il est toujours difficile de savoir d'où les auteurs du wiki Français tirent leurs opinions. En tout cas le wiki Anglais n'écrit rien de tel.

[Billy 1816]

Merci de votre réponse, cela semble plutot étonnant en effet, peut etre qu'il s'agit de la notion d'acide de lewis ici, donc les doublets portés par les hétéroatomes du solvant augmenteraient la solubilité des cations "acides" ? Est ce pour cette raison qu'on préfère un solvant aprotique pour une SN2?

[Resartus]

Bonjour,
En fait je réagissais à la phrase "anions non solvatés" de la deuxième citation wiki qui est excessive. Mais le reste est vrai : Comme les énergies de solvatation des cations sont plus fortes, le solvant polaire aprotique va faciliter l'ionisation, et les anions étant moins solvatés seront plus réactifs
Il me semble en effet, comme vous le signalez, que cette énergie de solvatation des cations est en général plus attribuable aux doublets électroniques du solvant qu'à des liaisons hydrogène, mais il y a sans doute des cations où les deux sont présents

[A voir en vidéo sur Futura]

[Billy 1816]

Merci beaucoup, c'est plus clair maintenant. J'ai toujours du mal à trouver un cation pouvant créer des liaisons hydrogène, avez vous un exemple ?