Chimie organique : peut on déterminer si un alcène est Z ou E ici ?

[GustavoElHermosoDeLaCalle]

Bonjour,
D'abord un plaisir de rejoindre la commu.
L'énoncé de chimie organique qui me gêne ici est le suivant

"Un butène de structure inconnue A réagit avec le KMnO4 concentré en milieu acide pour donner
naissance à 1 seul type d'acide carboxylique B.
Le même composé A réagit avec le KMnO4 dilué en solution aqueuse pour donner C qui n'est pas
un mélange d'énantiomères. Donnez les noms et les formules de A, B et C en justifiant vos réponses
et en écrivant les réactions"

Voici mes conclusion :

Tout d'abord on a forcément affaire a du but-2-ène car le fait d'obtenir un acide carboxylique seulement paraît pour moi signifier qu'on obtient, en fait un pour les deux "côtés" symétriques et identiques de par et d'autres de la double liaison de la molécules originelle. Comme les côtés sont identiques on obtient 2 fois la même molécule je pense.

C'est le deuxième qui pose problème. A partir des informations données: "qui n'est PAS un mélange d'énantionmères", peut on déterminés si l'alcène originel est Z ou E ? Je serais tenté de dire que l'alcène originel serait automatiquement E en grande majorité parce que c'est la config ou la gêne stérique est moindre, mais ça me paraît trop simple...

PS: Dans l'exemple pour cette réaction de dihydroxylation il y a marqué que on crée un groupent OH et un H, c'est bien une erreur n'est ce pas ? On crée bien deux OH pour créer un diol ?

Merci pour votre aide
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[Opabinia]

Bonjour,

L'oxydation par cyclo-addition de l'alcène (E) conduit à un mélange racémique contenant en proportions égales les isomères (S, 3S) et (2R, 3R) - et tu as oublié ce dernier.
L'alcène (Z) donne, lui, l'isomère méso (2S, 3R) inactif par nature, puisque la molécule comporte un plan de symétrie.

[GustavoElHermosoDeLaCalle]

Bonjour, merci beaucoup, mais ma question serait : A-t-on moyen avec les données en question, de savoir si l'alcène originel était Z ou E, ou un mélange racémique des deux ?

[chimhet]

Bonjour,
alcène E et Z mélange de diastéréoisomères et surtout pas mélange racémique ( réservé aux énantiomères)
Opabinia a donné la réponse. Il suffit de lire l’énoncé. Oui, on peut savoir.

[A voir en vidéo sur Futura]

[GustavoElHermosoDeLaCalle]

Bonjour,

Excusez moi, je n'avais pas compris que vous me donniez la réponse en fait.
Si j'ai bien compris, un alcène (Z) ne peut nous donner que un seul type de molécule finale, car la molécule est symétrique, à savoir (S,R) ou (R,S), c'est bien cela ? Donc ce ne sera pas un mélange d'énantiomères comme le dit la consigne.
En revanche un alcène (E) nous aurait donné une mixture racémique, (2S;3S) et (2R; 3R) c'est bien cela ? Cela varie si les OH se forment en syn "en haut" ou "en bas" de la double liaison, c'est ça qui crée les énantiomères ? sauf que j'ai oublié ce dernier qui se présente en vérité comme le (R,R) mais avec les CH3 et les H inversés par rapport au OH. C'est bien cela ? Je répète un peu mais c'est pour être sûr.
Donc on a un Z à la base ?

Ces histoires de stéréochimie me donnent mal à la tête il faut vraiment que je m'entraîne plus ehe.

[Opabinia]

Bonjour,

Si j'ai bien compris, un alcène (Z) ne peut nous donner que un seul type de molécule finale, car la molécule est symétrique, à savoir (S,R) ou (R,S), c'est bien cela ? Donc ce ne sera pas un mélange d'énantiomères comme le dit la consigne.

(RS) et (SR) sont alors indiscernables, le produit obtenu est achiral puisque chaque moitié de l'édifice moléculaire est dans la conformation envisagée l'image de l'autre à travers un miroir passant par le milieu (J) du segment (C₂C₃); si l'on fait tourner d'un demi-tour l'un de ces groupements, il apparaît pour l'ensemble un centre de symétrie (le point J).

En revanche un alcène (E) nous aurait donné une mixture racémique, (2S;3S) et (2R; 3R) c'est bien cela ? Cela varie si les OH se forment en syn "en haut" ou "en bas" de la double liaison, c'est ça qui crée les énantiomères ? sauf que j'ai oublié ce dernier qui se présente en vérité comme le (R,R) mais avec les CH3 et les H inversés par rapport au OH. C'est bien cela ? Je répète un peu mais c'est pour être sûr.

Les approches de l'oxydant (MnO₄^-) d'un côté ou de l'autre du plan de l'alcène étant équiprobables, on obtient les deux énantiomères (SS, RR) en proportions identiques, donc le mélange racémique.

Donc on a un Z à la base ?

Oui !

[GustavoElHermosoDeLaCalle]

Merci beaucoup pour vos réponses et bon weekend