Bonjour à tous! Je suis en train de préparer mon prochain TP de chimie orga et j’ai quelques doutes pour certaines questions et un peu d’aide ne serait pas de refus! Voici l’énoncé qui nous intéresse pour plus de contexte suivi des questions.
«* Un procédé pratique pour générer des radicaux brome utilise la N-bromosuccinimide comme source de brome et du peroxyde de benzoyle comme initiateur. Le chauffage du péroxyde de benzoyle provoque la rupture homolytique de la liaison labile du péroxyde (liaison O-O), donnant des radicaux qui réagissant avec la N-bromosuccinimide, vont provoquer la rupture de la liaison relativement faible N-Br, générant ainsi des radicaux succinimide. Ces radicaux succinimide réagissent avec l'acide 4-méthylbenzoïque qui perd un hydrogène benzylique et donne un radical et de la succinimide. Ce radical généré réagit avec une nouvelle molécule de N-bromosuccinimide pour former le 4-bromomethyl benzoïque.
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Réactifs:
Acide 4-méthylbenzoïque : 4,08g (30mmoles)
NBS : 5,40g (30mmoles)
Peroxyde de benzoyle : 0,20g
- Mettre l'acide 4-méthylbenzoïque et la N-bromo succinimide dans un ballon rodé de 100 mL à l’aide d’un entonnoir en plastique.
- Ajouter le péroxyde de benzoyle en faisant attention que rien ne colle au rodage du ballon.
- Ajouter 40 mL de chloroforme en faisant couler le solvant sur les parois du ballon afin d'entraîner toutes les particules solides adhérant aux parois.
- Ajouter quelques grains de pierre ponce et mettre au reflux en chauffant à l’aide d’un chauffe-ballon pendant une heure et de temps en temps (environ toutes les 5 minutes) remuer à la main afin d'assurer un bon mélange.
- Refroidir le ballon dans la glace (environ 10 minutes) et filtrer le précipité sur verre fritté.
- Laver le résidu sur le filtre avec de l'éther de pétrole (3 fois 10 mL) et transférer le solide dans un bêcher.
- Ajouter de l'eau (50 mL) agiter soigneusement pour dissoudre la succinimide présente puis filtrer le mélange sur verre fritté, laver le résidu solide successivement par de l'eau (2 fois 10 mL) et de l'éther de pétrole (2 fois 10 mL).
- Laisser le produit sur le filtre sous vide pour le sécher autant que possible puis peser et prendre le point de fusion du produit brut.
- Le produit obtenu est recristallisé dans l'acétate d'éthyle.
- Prendre la température d’ébullition du produit recristallisé.*»
Questions:
* Calculer le rendement de la réaction.
On aura au cours de la manipulation mesurer deux températures de fusion et peser le produit brut obtenu.
La formule de rendement est le rapport avec ce qui est obtenu avec ce qu’on aurait dû avoir théorique. Mais je ne sais pas quelle valeur prendre: les températures de fusions produit brut/recristallisé ne me semblent pas «*refléter*» le rendement et pour les masses du produit obtenu je ne sais pas comment trouver la masse théorique …
* Écrire le mécanisme de réaction
Je vous mets mon brouillon du mécanisme en photo mais je ne sais pas comment trouver les radicaux, l’étape de terminaison, etc.
Merci d’avance pour votre aide!
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