Bonjour, dans cette molécule il y a 4 carbones asymétriques (ceux avec une étoile) et donc pour moi cette molécule comporte 24 = 16 stéréoisomères de configuration mais pourtant dans un corrigé il y a écrit qu'elle en comporte uniquement 2 mais je n'arrive pas à comprendre pourquoi. Quelqu'un saurait-il m'expliquer ?
Merci d'avance à toute personne m'accordant un peu de son temps.
Bonjour,
Personnellement je compte 4 possibilités (et non 2).
La configuration des bicycles fait que tes deux carbones à gauche possède un pont qui est soit en haut soit en bas du plan de la feuille. Le pont ne permet pas d'avoir un carbone centrale pointant à la fois en bas et en haut vis-à-vis de tes carbones asymétriques (pour rappel, les deux carbones ne peuvent être ponté que par une conformation de type bateau du cyclohexane). Donc de ces deux carbones asymétriques tu n'as que deux possibilités.
De plus, vu que tu as aussi une symétrie selon un plan perpendiculaire coupant ta feuille dans le sens horizontale (qui coupe donc ta double liaison, ton pont et la liaison entre tes deux carbones asymétrie à droite), tu réduit encore les possibilités. Avec cette symétrie tu peux carrément oublié ton bicycle (prendre uniquement la configuration "pont vers le haut") et juste regarder ce qui se passe au niveau des carbones asymétriques à droites (par retournement de ta molécule, si tu considères le cas "pont vers le bas tu vas retomber sur les configuration que tu as vu avec "pont vers le haut").
Donc tu as 4 possibilités : soit tes deux groupes (R-C=0) pointent 1) soit tous les deux vers le haut ; 2) soit tous les deux vers le bas ; 3) soit haut+bas ; 4) soit bas+haut
Merci pour votre réponse et désolé pour ma réponse tardive. Qu'est-ce que vous entendez à chaque fois par le fait que cela réduise le nombre de possibilités ? Ma question est peut-être naïve mais j'ai beaucoup de mal à comprendre ce chapitre.Envoyé par Baal149
Quand je parle du nombre de possibilité, je parle du nombre de configurations différentes. Lorsqu'on a une symétries planaire dans une molécule (ici il une) on observe alors que les énantiomères sont en réalités strictement identiques (une simple rotation de 180 ° suivant le plan qui est perpendiculaire au plan de symétrie permet de retomber sur l'énantiomère).
Ici prend la configuration où le pont serait au dessus du plan de la feuille et les deux groupements des c* à droite seraient également au dessus. Son énantiomère serait la configuration où le pont et les deux groupements seraient en dessous du plan. Les deux sont en réalités identiques car en retournant ta feuille (dessus --> dessous) tu retombes sur la même chose.
Bonjour,
On peut se livrer à un petit dénombrement suivant les positions relatives du pont méthylène (CH2) et des deux groupements aldéhyde (CHO) par rapport au plan des 4 carbones asymétriques, indexés (1, 2, 3, 4):
1) CH2 à l'avant
_____ a) CHO tous les deux à l'avant (I)
_____ b) CHO tous les deux à l'arrière (II)
_____ c) CHO (2) à l'avant, (3) à l'arrière (III)
_____ d) CHO (2) à l'arrière, (3) à l'avant (IV)
2) CH2 à l'arrière: on retrouve les édifices précédents après rotation d'un demi-tour autour d'un axe horizontal: en reprenant la même énumération, (V) devrait être identique à (II), (VI) à (I), (VII) et (VIII) à (IV) et (III) - à vérifier.
(I) et (II), qui présentent un plan de symétrie, sont achiraux; il s'agit de deux stéréo-isomères géométriques du type cis-trans, auxquels on pourrait sans doute appliquer la classification endo/exo (dont j'ai oublié les critères).
(III) et (IV), optiquement actifs, constituent un couple d'énantiomères (RR)/(SS).
Donc en tout 4 stéréo-isomères, comme cela a déjà été dit.
Bon je vais continuer à revoir mon cours parce que là je sens que j'ai oublié trop de notions pour pouvoir comprendre. Merci à vous deux quand même !
