Spectroscopie RMN 1,4 dimethoxybenzene
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Spectroscopie RMN 1,4 dimethoxybenzene



  1. #1
    Thomaspoulain

    Spectroscopie RMN 1,4 dimethoxybenzene


    ------

    Bonjour!

    j’étais en train de m’entraîner sur la prévision/réalisation de spectres RMN quand je suis tombé sur une molécule qui me donne du fil à retordre : le 1,4 dimethoxybenzene !

    En effet : celui ci a 2 ch3 symétriques attachés aux Oxygènes, mais également 2x2 CH dans le cycle: on devrait donc se retrouver avec 3 signaux…
    Or, lorsque je regarde sur internet le spectre RMN de celui-ci, je vois qu’il n’y a que 2 signaux…

    Si quelqu’un pourrait m’éclairer ?

    Merci beaucoup !

    Nom : IMG_0059.jpg
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Taille : 34,6 Ko

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  2. #2
    Resartus

    Re : Spectroscopie RMN 1,4 dimethoxybenzene

    Bonjour,
    La molécule est symétrique. Pas de différence entre les H du cycle
    Dernière modification par Resartus ; 20/04/2024 à 08h12.
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  3. #3
    Resartus

    Re : Spectroscopie RMN 1,4 dimethoxybenzene

    RE,
    Juste pour être sûr, vous avez bien vu que le cycle est aromatique?
    c'est à dire qu'il n'y a pas de simples et doubles liaisons, mais des liaisons simples, et une mise en commun des 6 électrons restants.

    Ce serait plus joli (et moins piégeux, peut-être?) de dessiner un cercle au milieu, mais l'écriture avec alternance simple/double est fréquente, et fait l'hypothèse que les lecteurs savent à quoi s'en tenir
    Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast

  4. #4
    Thomaspoulain

    Re : Spectroscopie RMN 1,4 dimethoxybenzene

    Re,

    Désolé de ma réponse tardive…

    Oui je l’ai bien vu!

    Mais je ne comprends pas pourquoi cette molécule n’a que 2 signaux (dont 1 seul lié au cycle aromatique) tandis que celle-ci, présentant également un cycle aromatique présente 5 signaux (dont 2 “grâce” au cycle aromatique) :
    Images attachées Images attachées  

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Resartus

    Re : Spectroscopie RMN 1,4 dimethoxybenzene

    Bonjour,
    Cette molécule n'est pas symétrique, et les H du cycle ne sont pas équivalents à cause du H bleu qui interagit avec les H verts plus qu'avec les H violets.

    Si au lieu des carbone en para on avait des oxygènes, par exemple -OH et OCH3 (4-méthoxyphénol) les oxygènes bloqueraient l'interaction avec les atomes derrière eux, et les H du cycle redeviendraient équivalents bien que la molécule ne soit pas symétrique
    Dernière modification par Resartus ; 23/04/2024 à 17h57.
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