Bonjour!
j’étais en train de m’entraîner sur la prévision/réalisation de spectres RMN quand je suis tombé sur une molécule qui me donne du fil à retordre : le 1,4 dimethoxybenzene !
En effet : celui ci a 2 ch3 symétriques attachés aux Oxygènes, mais également 2x2 CH dans le cycle: on devrait donc se retrouver avec 3 signaux…
Or, lorsque je regarde sur internet le spectre RMN de celui-ci, je vois qu’il n’y a que 2 signaux…
Si quelqu’un pourrait m’éclairer ?
Merci beaucoup !
Bonjour,
La molécule est symétrique. Pas de différence entre les H du cycle
Dernière modification par Resartus ; 20/04/2024 à 09h12.
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
RE,
Juste pour être sûr, vous avez bien vu que le cycle est aromatique?
c'est à dire qu'il n'y a pas de simples et doubles liaisons, mais des liaisons simples, et une mise en commun des 6 électrons restants.
Ce serait plus joli (et moins piégeux, peut-être?) de dessiner un cercle au milieu, mais l'écriture avec alternance simple/double est fréquente, et fait l'hypothèse que les lecteurs savent à quoi s'en tenir
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Re,
Désolé de ma réponse tardive…
Oui je l’ai bien vu!
Mais je ne comprends pas pourquoi cette molécule n’a que 2 signaux (dont 1 seul lié au cycle aromatique) tandis que celle-ci, présentant également un cycle aromatique présente 5 signaux (dont 2 “grâce” au cycle aromatique) :
Bonjour,
Cette molécule n'est pas symétrique, et les H du cycle ne sont pas équivalents à cause du H bleu qui interagit avec les H verts plus qu'avec les H violets.
Si au lieu des carbone en para on avait des oxygènes, par exemple -OH et OCH3 (4-méthoxyphénol) les oxygènes bloqueraient l'interaction avec les atomes derrière eux, et les H du cycle redeviendraient équivalents bien que la molécule ne soit pas symétrique
Dernière modification par Resartus ; 23/04/2024 à 18h57.
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