Synthèse du butanedial
Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 7 sur 7

Synthèse du butanedial



  1. #1
    Mugabo

    Synthèse du butanedial


    ------

    C'est encore pour ma petite fille (niveau Bac 1). On lui demande de préparer du butanedial à partir de 4-aminibutanoate d'éthyle et de réactifs minéraux.
    J'ai pensé à une solution. (Voir annexe).
    Questions.
    1) Est-ce que ma proposition est acceptable?
    2) Peut-on faire plus simple?
    Merci

    -----
    Images attachées Images attachées

  2. #2
    moco

    Re : Synthèse du butanedial

    L'idée d'hydrolyser le 4-aminobutanoate d'éthyle par un acide est bonne. Mais elle ne conduit pas à l'amine. Elle conduit au sel d'ammonium du dérivé aminé. L'idée de traiter ensuite le tout par HNO2 est aussi correcte. Et celle d'employer le PCC pour former l'aldéhyde final est aussi bonne, car le PCC est l'un des rares produits chimiques qui oxydent l'alcool en aldéhyde sans aller jusqu'à l'acide carboxylique. Pour répondre à la question 2, je ne sais pas si on peut faire plus simple, mais j'en doute.

  3. #3
    Mugabo

    Re : Synthèse du butanedial

    Merci.
    J'ai bien noté la remarque sur la formation d'un sel d'ammonium.
    Cordialement

  4. #4
    Sethy

    Re : Synthèse du butanedial

    C'est une bonne approche, je tique sur l'énnoncé qui restreint aux réactifs minéraux, ce que le PCC n'est pas.

    Il existe une manip' qui consiste à porter un mélange oxydant (minéral donc) à une t° supérieure à la température d'ébullition de l'aldéhyde (ici 58°C) et d'ajouter très lentement l'alcool à oxyder.

    Cela permet de chasser l'aldéhyde par distillation avant qu'il n'ait été oxydé en acide carboxylique.
    Dernière modification par Sethy ; 26/01/2025 à 17h16.
    Tout est toujours plus complexe qu'on (que je) ne le pense de prime abord.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Mugabo

    Re : Synthèse du butanedial

    C'est une bonne remarque.
    Merci.

  7. #6
    moco

    Re : Synthèse du butanedial

    La butyraldehyde ou butanal bout à 75.7°C selon le Handbook of Physics and Chemistry.
    Quelle est la nature de l'agent oxydant ? Est-ce que le dichromate de potassium convient ?

  8. #7
    Sethy

    Re : Synthèse du butanedial

    Citation Envoyé par moco Voir le message
    La butyraldehyde ou butanal bout à 75.7°C selon le Handbook of Physics and Chemistry.
    Quelle est la nature de l'agent oxydant ? Est-ce que le dichromate de potassium convient ?
    Oui, la synthèse dont je me souvenais vient du Vogel (4ème édition).

    Ici, il est question de dichromate de sodium et évidemment d'acide sulfurique. Par contre là où ma mémoire m'a trompée, c'est qu'en fait on fait bouillir le butanol et on ajoute le mélange oxydant goutte à goutte.

    Par contre attention, ici il s'agit du succinaldéhyde (butanedial) et pas du butanal. En vérifiant, j'ai remarqué que je me suis trompé, la t° d'ébullition est bien de 58°C mais à 9 mmHg. La t° d'ébullition à patm est de 170°C. Bien sûr, l'alcool à lui une t° d'ébullition encore plus élevée (230°).

    Evidemment, je reconnais que dans ces conditions, l'eau pourrait poser problème.

    Le Vogel suggère une autre méthode, avec comme exemple l'hexanol / hexanal (t°ébullition 128°C), par passage en phase gazeuse sur un catalyseur à base de "Copper-Chromium oxyde".
    Tout est toujours plus complexe qu'on (que je) ne le pense de prime abord.

Discussions similaires

  1. hemi synthese et synthese total
    Par invitea4a3aba1 dans le forum Chimie
    Réponses: 15
    Dernier message: 24/01/2020, 14h06
  2. [Exercice] Exercice de synthèse: La synthèse des protéines
    Par invite1d62ba9a dans le forum Biologie
    Réponses: 1
    Dernier message: 31/01/2019, 11h53
  3. Différence Chimie de synthèse et Biologie de synthèse
    Par invite4dd3659a dans le forum Chimie
    Réponses: 2
    Dernier message: 25/10/2017, 22h03
  4. synthèse soustractive et synthèse additive
    Par invitef8f2bf9f dans le forum Physique
    Réponses: 3
    Dernier message: 21/09/2012, 07h19
  5. synthese de l'indigo..quel synthése peut la substituer ?
    Par invitecd4d53e7 dans le forum Chimie
    Réponses: 0
    Dernier message: 24/06/2011, 14h16