TPE sur la chiralité et stéréoisomérie

[invited8a4e572]

Salut à tous

On a un très gros souci, c'est qu'on a eu le malheur de prendre ce sujet en TPE, avec comme thème "formes et structures".
Bon, c'est vrai que ça touche pas mal au sujet on pourrait dire, mais on est vraiment pas très bon en physique chimie et on a enormement de mal à pouvoir en parler nous même, et expliquer.
on a commencer un truc minable ou vous ne trouverez qu'une page qui définit la base d ela chiralité, mais ce qu'on cherche c'est expliquer en quoi ça joue avec la forme et structure des molécules...
En désespoir de cause on s'adresse à vous pour trouver de l'aide, à savoir si vous maîtrisez le sujet et pouvez nous aider ça nous interresse enormement car l'échéance approche, et c'est pas faut de travailler, c'est qu'on n'y comprend pas grand chose.
Voila notre pauvre page web :
www.chez.com/guyroux
Pour l'instant, on est dans le noir total, donc si quelqu'un aurait la gentillesse de nous éclairer en nous expliquant comment ça joue sur forme et structure, ou alors si vous connaissez un site ou on en parle, mais on en parle bien car nous on en trouve pas...
en tout cas, merci d'avance.
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[Cécile]

Salut,

Quelques petites remarques :

Nous essaierons ici d'expliquer ce phénomène ainsi que ce qu'il entraîne, c' est à dire la transformation de certaines molécules en d'autres différentes par effet de miroir.

On ne "transforme" pas (au sens chimique) une molécule droite en une molécule gauche. Le terme est mal choisi. On peut comparer la forme gauche et la forme droite, puisqu'elles sont le miroir l'une de l'autre.

Par ailleurs, votre lexique n'explique pas grand chose à ceux qui ne connaissent pas le sujet. ex :

Chiralité : Propriété d'une molécule qui peut exister sous deux variétés optiques inverses l'une de l'autre

On ne voit pas bien ce que c'est qu'une "variété optique" (le terme ne me paraît pas très juste).

Les définitions ne sont pas très claires. Je pense que ce serait beaucoup mieux avec quelques schémas. Surtout pour simplifier cette partie un peu indigeste :

Comment décide-t-on que chacun de ces groupes C(1, 2, 3, 4) est une forme Sinister (gauche) ou une forme Rectus (droite) ?
Pour le définir, on convient d' examiner chacun de ces carbones (dits asymétriques) en numérotant les atomes ou groupes d' atomes de 1 à 4 suivant leur priorité (définie par un ensemble de règles simples, où le numéro atomique, c' est-à-dire la case du tableau périodique de Mendeleïev, joue un rôle majeur).
Supposons que la priorité ainsi définie soit 4 / 3 / 2 / 1.
On examine alors le carbone asymétrique de manière que la liaison C-1 prolonge l' axe du regard, et soit derrière le plan défini par les trois atomes (ou groupes) 2, 3 et 4.
Si ces trois groupements 4, 3 et 2 sont ordonnés ainsi dans le sens des aiguilles d' une montre, le carbone asymétrique est dit R (du latin rectus, " droit ") et il s' agit d' une forme droite.
Dans le cas opposé, celui du sens anti-horaire, le carbone est dénoté S (du latin sinister, " gauche "), et appartient à la série gauche

Pour la manière dont la chiralité joue sur la structure, il y a le très bon exemple de Pasteur :

Alors que la structure moléculaire de l'acide tartrique n'était pas encore connue, c'est en triant au microscope des cristaux d'acide tartrique d'aspect différent, que Pasteur, aux qualités d'observateur incomparables, mit en évidence les énantiomères de l'acide tartrique.
Après avoir dissous l'un et l'autre dans l'eau, il constata que l'un faisait tourner le plan de polarisation de la lumière dans la même direction que le fait l'acide tartrique naturel issu du raisin. L'autre faisait tourner le plan de polarisation d'une quantité égale et dans un sens opposé. C'était la première fois qu'on observait cette deuxième espèce d'acide tartrique.

Bon courage

[Neutrino]

On dit que Pasteur gratta lui même le fond des tonneaux alsaciens à la recherche des cristaux d'acide tartrique inactifs optiquement. D'où le nom d'un mélange en quantités égales de deux énantiomères : racémique, de racémos qui veut dire vigne!

[invited8a4e572]

je prends bonne note Cécile et te remercie.
Les définitions je ne les trouvais pas moi non plus très explicites, je les avais formuler d'une autre manière mais c'est ma prof qui me les a faite toutes changer comme tu les vois en ce moment...
Pour les schémas, normalement ça va arriver, c'est juste que je n'ai pas encore scanner la totalité de ce qui m'interressait.
Mais si tu as des idées de comment expliquer la forme et la structure, tu es la bienvenue pour nous aider, car je t'avouerai que la physique chimie n'est pas mon domaine de prédilection, mais j'ai eu le malheur de me mettre avec trois mecs qui ne font absolument rien de chez rien, et tout seul dans un domaine où l'on n'est pas bon, c'est pas facile.
Je prends aussi note que l'on ne transforme pas.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Cécile]

Mais si tu as des idées de comment expliquer la forme et la structure

Même si elle a été faite 1000 fois, la comparaison avec la main est très claire.
Sinon, en fouillant un peu sur Google, tu trouves plein de sites intéressants.

[invited8a4e572]

oui, mais il me faut quelque chose de costaud...
j'ai rajouté du cours pour comprendre la stéréochimie aussi depuis...
puis aussi sur les formules spatiales, je n'ai pas mis la représentation de Newman mais je me suis rendu compte que tout compte fait j'en avais besoin.

[JPL]

Attentionà propos de l'acide tartrique et de Pasteur. L'acide tartrique est bien optiquement actif (mais je ne sais jamais s'il fait tourner le plan de polarisation vers la droite ou vers la gauche). Or on s'était aperçu qu'un acide que l'on appelait acide racémique , qu'on obtenait dans certaines productions ratées d'acide tartrique, était totalement inactif. Or il semblait avoir la même composition que l'acide tartrique. C'est en examinant ses cristaux et non ceux de l'acide tartrique, que Pasteur s'aperçut qu'ils étaient de 2 types qui ne se distiinguaient que par l'orientation vers la droite ou la gauche d'une toute petite facette : les uns étaient identiques à ceux de l'acide tartrique et les autres étaient leur image dans un miroir.
Le reste de l'histoire est la même que dans la citation donnée plus haut, et c'est à ma connaissance ainsi que fut découverte l'isomérie optique. Ce qui est prodigieux, c'est que Pasteur tria les 2 types de cristaux à la pince fine et à la loupe et obtint un rendement de séparation supérieur à 90%. On le sait parce que les cristaux de Pasteur existent toujours dans les archives (probablement de l'institut Pasteur, mais je ne me souviens plus exactement) et qu'on a pu le vérifier. J'ai vu les photos des cristaux parce que La Recherche (ou Pour la Science) a publié un article sur cette expérience historique il y a peu d'années. Eh bien, c'était un véritable tour de force de la part de Pasteur.
Et c'est depuis ce temps-là qu'on appelle les mélanges des 2 isomères des mélanges racémiques.