SVP, besoin de confirmation concernant la cyclisation des oses

[invite876467890]

Bonjour à tous

svp, pouvez-vous me confirmer que pour passer de la configuration D à la configuration L d'un ose cyclique, je n'ai qu'à inverser le sens de toutes les fonctions (y compris le Alpha qui se retrouve en bas), tout en laissant mon oxygène visible à DROITE (dans le cas d'un pyrannose)?

Car je travaille avec un livre d'exercices corrigés, or, pour la plus part des cas, dans la correction, effectivement pour passer d'un cycle D à un cycle L, ils ne font qu'inverser le sens des fonctions (le O est toujours bien à droite) sauf pour un cas et je me demande s'il n'y a pas une erreur ou bien c'est que je n'ai pas compris un truc :

ils passent du alpha-D-idopyrannose au alpha-L-idopyrannose en inversant uniquement le sens du CH2OH et du alpha-OH !

Je vais vous scanner ça
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[invite876467890]

Voilà, il s'agit du dernier cas, il n'est pas cohérent avec les précédents!

[noir_ecaille]

Le alpha-L-idopyranose est représenté "vu du dessous"

[invite876467890]

Vu du dessous? Je ne vois pas..meme vu du dessous, les OH en C1 et C4 ne sont pas orientés dans le mene sens..

[A voir en vidéo sur Futura]

[noir_ecaille]

Avec ces petits "jouets" en plastique servant à représenter les molécules, ce serait peut-être plus simple à visualiser.

Peut-être en regardant le livre à l'envers et en gardant à l'esprit que C5 et C6 et la liaison hémiacétalique sont en arrière-plan ?

[inviteeb096d8f]

Bonjour,

Comme tu l'as apparemment bien compris, le passage du D au L ne se fait que par inversion de la représentation de Fisher.
Ton carbone 1 est toujours celui qui se trouve en haut. Le 6 (en pyranne) et le 5 (en furane) se trouve en bas. Pour passer en représentation dite "dans l'espace" il suffit de pencher ta représentation de Fisher sur la droite pour un D et vers la gauche pour un L.
Ensuite, suivant ton Alpha ou Bêta, cela déterminera la position de ton C1 sur la seconde représentation (en bas si Bêta et vers le haut si Alpha)

Cordialement.

[invite876467890]

Donc il y a bien une erreur dans le bouquin? ^^

Aah non, ok, je crois que j'ai pigé ou d'ou venait ma confusion..