problemes en chimie Orga

[invite1f748f81]

Bonjour, j'ai plusieurs problemes en chimie orga :
- la coupure homolytique est le partage symetrique du doublet commun de la covalence donc quand elle d'effectue on peut dire que les 2 atomes d'une certaine maniere recuperent leur electron donc l'atome radicalaire = atome de base ? non ? mais le probleme c'est que je vois que la durée de vie d'un atome radicalaire est tres courte par consequent mon égalité ne va pas ? qu'est ce qui cloche dans mon raisonnement ?

- un carbone asymetrique est un carbone lié a 4 atomes ou groupements differents mais prenons l'exemple du D-fructose http://fr.wikipedia.org/wiki/Fructose, son 4eme carbone est asymetrique et pourtant il est lié à 2 groupements identiques H2O donc il ne devrait pas etre asymetrique ?
merci de m'aider

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[invite1f748f81]

et aussi , je vois dans mon paul arnaud que une molécule dans un exercice est chirale mais n'a pas de carbone asymetrique ?! comment est ce possible ?

[invite1f748f81]

derniere chose : pourquoi un radical tertiaire est il plus stable qu'un secondaire qui est lui meme plus stable qu'un primaire ? merci beaucoup

[inviteb7cfaaa6]

Bonjour,
Pour ta première question, je répondrais que "l'atome de base" souvent n'existe pas à l'état naturel, mais quelqu'un aura peut etre une meilleure explication.
Pour le carbonne du fructose, je crois que tu n'as pas compris : le 4ème carbone (en partant de celui qui porte =O) est lié à 1H, 1OH, 1CH2OH, et au reste de la molècule, donc il est asymétrique.
Enfin, une molécule chirale, est une molécule ayant ni centre, ni plan de symétrie. Donc elle peut avoir un axe de symétrie...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite1f748f81]

non le 1 er carbone est celui lié au groupement OH

[invite1f748f81]

sinon pour ce qui est de l'atome de base je considère par exemple l'atome de chlore "normal" opposé à l'atome de chlore radicalaire. Mais qu'ont-ils de differents ? Je ne comprend pas.

[chung]

Salut,
En ce qui concerne l'atome de chlore "du tableau" et celui radicalaire, fondamentalement ils ont la même configuration électronique (7 électrons de valence). Je pense que ça doit être une différence au niveau énergétique, je vais vérifier dans un bouquin.

Sinon pour les radicaux primaires, secondaires et tertiaires, prends un exemple simple (CH₃^•, H₃C-CH^•-CH₃ et H₃C-C^•(CH₃)-CH₃).
Un radical est une espèce instable puisqu'il possède un ou plusieurs électrons non appariés. On peut donc considérer le carbone portant l'électron (•) comme électrodéficient.
Si autour de ce carbone, il se trouve des groupements donneurs (comme les méthyles), ce centre sera stabilisé. Dans l'exemple, il le sera d'autant plus qu'il sera substitué par des méthyles. Dans ce cas-là, le tertiaire est plus stable que le secondaire, lui-même plus stable que le primaire

[invite1f748f81]

merci beaucoup chung ... et le probleme de l'asymetrie avec le fructose stp ?

[chung]

Je ne comprends pas ta question
Pour moi, le D-fructose comporte 3 carbones asymétriques (les 3 portant un H d'un côté, un OH de l'autre).

[invite1f748f81]

mon probleme c'est : pourquoi le 2eme carbone asymetrique .... est asymetrique alors qu'il est lié à 2 groupement H2O identiques

[chung]

J'ai l'impression qu'on ne regarde pas la même molécule
D'abord, où vois-tu des H₂O ?
Si on parle maintenant du carbone asymétrique central, il est lié à un H, à un OH, et à deux carbones tétraédriques de part et d'autre (eux-mêmes liés à des groupements différents).
Donc il est asymétrique !

[invite1f748f81]

ok, moi je désigné le groupement c-OH,H par H2O c pr ca

[invite1f748f81]

finalement le probleme radicalaire a une reponse ?

[chung]

J'ai rien trouvé de très intéressant.
Quelqu'un a-t-il un avis sur la question ?

[WestCoast85]

- un carbone asymetrique est un carbone lié a 4 atomes ou groupements differents mais prenons l'exemple du D-fructose http://fr.wikipedia.org/wiki/Fructose, son 4eme carbone est asymetrique et pourtant il est lié à 2 groupements identiques H2O donc il ne devrait pas etre asymetrique ?
merci de m'aider

Bonsoir,

Lorsque tu trouves sur le carbone au niveau n deux groupements identiques, il ne faut pas oublier de regarder au niveau n+1. Ainsi, tu vois que les groupements sont différents donc le carbone est bien asymétrique

et aussi , je vois dans mon paul arnaud que une molécule dans un exercice est chirale mais n'a pas de carbone asymetrique ?! comment est ce possible ?

Pour qu'une molécule soit chirale, la présence d'un carbone asymétrique n'est pas une condition unique. En effet, la chiralité est due à une dissymétrie, ce qui se caractérise par un point, une axe, un plan de symétrie (fais une recherche sur le mot "atropoisomérie")

derniere chose : pourquoi un radical tertiaire est il plus stable qu'un secondaire qui est lui meme plus stable qu'un primaire ? merci beaucoup

L'effet inductif des groupements alkyles stabilisent la radical (c'est un effet électronique)

[invite1f748f81]

merci west mais tu ne saurais pas la difference entre un radicalaire et un atome "normal" ?

[WestCoast85]

Un radical est un atome ayant perdu un électron. Cette espèce est très instable (enfin, tout dépend de la molécule car le temps de demi-vie peut être relativement long et permettre des réactions cascades) et très réactive

[invite1f8fe28e]

merci west mais tu ne saurais pas la difference entre un radicalaire et un atome "normal" ?

Un radical a un electron celibataire.
Dans ton raisonement de laison coupé et chaque atome recupere ses electrons d'origines tu as oubliés que pour former la liaison les deux atomes ne donnent pas chacun un electron (un nucleophile sur un electrophile par ex) sauf si la reaction est radicalaire et dans ce cas ca redonne les radicaux quand on casse la liaison de facon homolitique

[invite1f748f81]

pourquoi est ce qu'il aurait perdu un electron ? : Si un atome X fait une liaison il met en commun 1 de ses e- et quand il se dissocie il "récupérer" son e- donc je ne vois pas ou est ce qu'il a perdu un e- ?

[invite1f748f81]

mouais .... c'est pas encore tres clair dans mon esprit

[invite94b6431d]

Enfin, une molécule chirale, est une molécule ayant ni centre, ni plan de symétrie. Donc elle peut avoir un axe de symétrie...

Bonjour !

Je ne vois pas trop comment une molécule peut être chirale si elle a un axe de symétrie, d'autant plus que dans mon cours il est précisé qu'elle ne doit avoir ni plan ni centre ni axe de symétrie (on entend par axe, une droite qui coupe la molécule en deux partie symétriques entre elles As-tu un exemple ?

[chung]

Salut,

Un exemple classique de molécules possédant une chiralité axiale est celui des biphényles substitués. La liaison C-C reliant les deux noyaux aromatiques est axe de chiralité.

Illustration : http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/enantio.htm, rubrique "Atropisomérie"

[invite94b6431d]

Salut,

Un exemple classique de molécules possédant une chiralité axiale est celui des biphényles substitués. La liaison C-C reliant les deux noyaux aromatiques est axe de chiralité.

Illustration : http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/enantio.htm, rubrique "Atropisomérie"

Bonjour!

Ok merci beaucoup, en fait je suis allée un peu vite mon cours précisait l'existence de ces molécules mais en indiquant qu'elles n'étaient pas son objet Je serai plus consencieuse la prochaine fois