Oxydation d'un sulfure : risque de bon groupe partant?

[invite42d02bd0]

Bonjour,

je suis entrain de réaliser :

CH3SNa (21% en solution aqueuse) + EtOCH2Cl

--> CH3SCH2OEt

J'ai fais le tout dans la DMF pour éviter d'avoir un système biphasique.


Ensuite, je voudrais oxyder le sulfure en sulfone (soit via mcpba ou alors par catalyse au molybdène etc), mais j'aurais : CH3SO2CH2OEt, pensez vous que ce produit est stable? Car le groupement CH3SO2^- est un bon groupe partant.
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[invitea2369958]

Bonsoir,

C'est en effet un bon groupe partant mais pas autant qu'un mésyle (CF₃SO₂-) donc si tu ne mets pas de bon nucléophile en face, à mon avis, il n'y a pas de problème